p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 913547-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 913547-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: VKUXJHGSIYQZDX-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌血清型D的胞外多糖五糖重复单元的简便合成

  摘要：

  β - D- Glc p A-（1→2）-[ β - D- Xyl p-（1→2）-α - D- Man p-（1→3）]- α - D- Man p-（ 1→3） - α - d -Man p，从胞外多糖的重复单元新型隐球菌血清型d，合成作为它的4-甲氧基苯基糖苷。这里介绍的方法还提供了一条途径，可以合成更复杂的C. neoformans血清型A–C的葡糖康考葡甘露聚糖（GXM）重复单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400297
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 高氯酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三六支化甘露五糖六糖对甲氧基苯基糖苷及 其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种三六支化甘露五糖六糖对甲氧基苯基糖苷及其制备方法与应用。其结构式如式I或式Ⅱ所示：所述化合物在制备抗HIV药物和治疗艾滋病药物中的应用。本发明从甘露糖出发，采用合理的合成策略，首先合成双糖受体及四糖受体，然后采用Schmidt糖苷化方法缩合分别得到全保护的甘露五糖及甘露六糖，该甘露五糖及甘露六糖经脱保护后得到目标五糖及六糖化合物。反应设计中巧妙的引入适当的保护基团，使整个反应过程高效进行，且操作简便。药学研究表明：式Ⅰ或式Ⅱ所示化合物具有显著的抗HIV‑1活性，可用作潜在的治疗艾滋病药物。

  公开号：

  CN105017346B

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.125

  日期：2006.9

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused for several runs. Reactions with di-O-isopropylidene derivatives of d-glucose, d-mannose, d-fructose and l-sorbose led to the formation

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是选择性水解糖衍生物的末端O-异亚丙基的有效催化剂。该方法对于大规模合成是非常简单且经济的，其中催化剂被回收并重复使用几次。与d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖和l-山梨糖的二-O-异亚丙基衍生物的反应导致形成相应的单-O-异亚丙基衍生物，收率良好至优异。
• KinITC-One Method Supports both Thermodynamic and Kinetic SARs as Exemplified on FimH Antagonists
  作者：Pascal Zihlmann、Marleen Silbermann、Timothy Sharpe、Xiaohua Jiang、Tobias Mühlethaler、Roman P. Jakob、Said Rabbani、Christoph P. Sager、Priska Frei、Lijuan Pang、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1002/chem.201802599

  日期：2018.9.3

  thermodynamic but also kinetic information of the binding process can be deduced from isothermal titration calorimetry (ITC) experiments. Using kinITC, ITC data of 29 mannosides binding to the bacterial adhesin FimH were re‐analyzed to make their binding kinetics accessible. To validate these kinetic data, surface plasmon resonance (SPR) experiments were conducted. The kinetic analysis by kinITC revealed

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k
• Efficient Synthesis of a High-Mannose-Type Pentasaccharide and Hexasaccharide Related to N-Glycans
  作者：Shu-hui Jin、Jian-jun Zhang、Rui Jiang、Xiao-mei Liang、Hui-zhe Lu、Yan-hong Dong、Dao-quan Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560323

  日期：——

  N-glycans, Man5 and Man6 oligosaccharides, were concisely synthesized from 4-methoxyphenyl α-d-mannopyranoside via 9 and 12 steps, and in 23% and 15% overall yields, respectively. The efficiency of the synthesis relies on the large-scale preparation of a key disaccharide intermediate, 4-methoxyphenyl 3,6-di-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-α-d-mannopyranoside,

  摘要 由4-甲氧基苯基α- d-甘露吡喃糖苷经9和12个步骤精确合成了两种高甘露糖型N-聚糖，Man5和Man6寡糖，总收率分别为23％和15％。合成效率取决于大规模制备关键的二糖中间体4-甲氧基苯基3,6-二-O-烯丙氧基羰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖基- （1→ 6）-2，4-二-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷，两个羟基被烯丙氧羰基保护部分掩盖。通过4-甲氧基苯基2，4-二-O-苯甲酰基-α- d的区域选择性糖基化以84％的产率获得二糖。-甘露糖吡喃糖苷与3,6-二-O-烯丙氧基羰基-2,4-二-邻苯甲酰基-α - d-甘露糖吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。通过4-甲氧基苯基3,6-二-O-烯丙氧基羰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖基- （1→6）-2的缩合，二糖可以轻松转化为四糖二醇受体。带有二糖供体的1，4-二-O-苯甲酰基-α - d
• Synthesis of the ‘primer–adaptor’ trisaccharide moiety of Escherichia coli O8, O9, and O9a lipopolysaccharide
  作者：Chunjuan Liu、Fredrik Skogman、Ye Cai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.020

  日期：2007.12

  Described is the synthesis of the trisaccharide alpha-D-Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->3)-beta-D-GlcpNAcO(CH2)(8)N-3, the glycan portion of which corresponds to the 'adaptor-primer' moiety linking the O-chain and core oligosaccharide in the lipopolysaccharide of several Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae serotypes. This report represents the first synthesis of this trisaccharide motif, and in the route involved, a key step is a [2+1] coupling of a protected Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp glycosyl donor with a GlcpNAc acceptor. The azido group was included in the target to facilitate future preparation of neoglycoconjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of the Exopolysaccharide from<i>Cryptococcus neoformans</i>Serotype D
  作者：Xiao-Bin Zhuo、Yan Zou、Sheng-Jun Huang、Jun Liao、Hong-Gang Hu、Qing-Jie Zhao、Qiu-Ye Wu

  DOI：10.1002/hlca.201400297

  日期：2015.5

  β‐D‐GlcpA‐(1→2)‐[β‐D‐Xylp‐(1→2)‐α‐D‐Manp‐(1→3)]‐α‐D‐Manp‐(1→3)‐α‐D‐Manp, the repeating unit of the exopolysaccharide from Cryptococcus neoformans serotype D, was synthesized as its 4‐methoxyphenyl glycoside. The approach presented here also provides a route to the synthesis of more complex repeating units of glucuconoxylomannan (GXM) of C. neoformans serotypes A–C.

  β - D- Glc p A-（1→2）-[ β - D- Xyl p-（1→2）-α - D- Man p-（1→3）]- α - D- Man p-（ 1→3） - α - d -Man p，从胞外多糖的重复单元新型隐球菌血清型d，合成作为它的4-甲氧基苯基糖苷。这里介绍的方法还提供了一条途径，可以合成更复杂的C. neoformans血清型A–C的葡糖康考葡甘露聚糖（GXM）重复单元。