1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 | 65490-09-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮
• 中文别名: 1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-4',6'-bis(methoxymethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone；2-hydroxy-4,6-di(methoxymethoxy)acetophenone；2',4'-dimethoxymethoxy-6'-hydroxyacetophenone；2',4'-bis(methoxymethoxy)-6'-hydroxyacetophenone
• CAS: 65490-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: QRBAILXEWUGUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 松属素
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基黄酮类化合物和类似物的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100049
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  彩色香豌豆总皂苷III的全合成

  摘要：

  此处描述了从负鼠Viscum coloratum分离出的一种有前途的抗心绞痛二氢黄酮O-糖苷，即viscumneoside III的第一个全合成。用三氯乙酰胺-氨基甲酸酯作为呋喃呋喃糖基供体来构建高柔顺丁烯醇-7 - O - β - d - apiosyl-（1→2）-β-D-糖苷（1）的关键结构单元。合成路线中最长的线性序列（从2到1）需要13个步骤，最终产物1的总收率为6.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.057

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• 抗がん作用を有するベンゾチオフェン誘導体
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2016141638A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】優れた抗がん作用を有する新規化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるベンゾチオフェン誘導体又はそれらの薬学的に許容される塩。「Ｒ１はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基，置換／未置換のアリール基，置換／未置換のベンジル基，又は５−６位に縮合する置換／未置換の炭素環或いは複素環；Ｒ２はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基；置換／未置換のアリール基又は置換／未置換のベンジル基」【選択図】図１

  提供具有优良抗癌作用的新化合物。采用式（1）所表示的苯并噻吩衍生物或其药学上可接受的盐。其中，“R1为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基，取代/未取代的芳基，取代/未取代的苄基，或取代/未取代的在5-6位缩合的烷基或杂环；R2为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基；取代/未取代的芳基或取代/未取代的苄基”。【选图】图1
• Total Synthesis of Xanthohumol
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np070158y

  日期：2007.9.1

  The total synthesis of xanthohumol (1) was accomplished in 10% overall yield from phloracetophenone after six steps. Insertion of a prenyl group onto the aryl ring was achieved by a para-Claisen rearrangement after using a Mitsunobu reaction to establish the key prenyl ether precursor. A Claisen-Schmidt condensation was deployed to construct the chalcone scaffold followed by removal of MOM protecting

  经过六个步骤，由邻苯二甲苯酮以10％的总收率完成了黄腐酚（1）的总合成。在使用Mitsunobu反应建立关键的异戊二烯基醚前体后，通过对-克莱森重排实现异戊二烯基基团在芳基环上的插入。部署Claisen-Schmidt缩合反应以构建查尔酮骨架，然后在酸性条件下去除MOM保护基，该酸性条件经过优化，可防止随之而来的黄酮环化。
• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。