2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮 | 56121-44-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-4',6'-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxy phenyl)prop-2-en-1-one；2',4'-Dihydroxy-4,6'-dimethoxychalcone；(E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56121-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: YROJPKUFDFWHAO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以40.2%的产率得到2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮的合成，细胞毒性和抗克氏锥虫活性。

  摘要：

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/jm800812k
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。
• Synthesis and evaluation of cardamonin derivatives as antiproliferative agents to human cancer cells
  作者：Baskar Selvaraj、Sang Hyuk Lee、Nguyen Qui Ngoc Sang、Heesu Lee、Jae Wook Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12658

  日期：2023.3

  Twenty novel cardamonin derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four cancer cell lines (HT-29, DLD-1, MDA-MB-231, and HepG2). Among the derivatives, SWA2 showed the most potent effects with an IC50 value of 4.43–11.0 μM against three cancer cell lines except for HepG2. Further investigation showed that SWA2 induced cancer cell death by apoptosis. Flow cytometry

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。
• Treatment of bladder and urinary tract cancers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040259813A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compositions of matter and methods wherein chalcone and flavone derivatives are administered to human or veterinary patients for the treatment of bladder or urinary tract cancer. Compounds of the invention include 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone (Flavokawain A).

  向人类或兽类患者施用查尔酮和黄酮衍生物治疗膀胱癌或尿道癌的物质组合物和方法。本发明的化合物包括 2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查尔酮（Flavokawain A）。
• Du, Zhenting; She, Xuegong; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 45 - 46
  作者：Du, Zhenting、She, Xuegong、Ma, Junying、Wang, Zikun、Wu, Huafang、Li, Yang、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——