蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮 | 62014-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮
• 中文别名: 蜡菊亭;4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮；蜡菊亭；4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮
• 英文名称: helichrysetin
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62014-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: OWGUBYRKZATRIT-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Helichrysetin 是从 Helichrysum odoratissimum 花朵中分离出的一种物质，它是一种 ID2（DNA 结合抑制剂 2）的抑制剂，能够有效抑制 DCIS（原位导管癌）的发生。此外，Helichrysetin 对细胞生长具有很强的抑制作用，并能诱导 A549 细胞凋亡。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2E)-1-[2-methoxy-4,6-bis(2-propenyloxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one	1070781-94-0	C22H22O5	366.414
  2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮	4,6-dihydroxy-2-methoxyacetophenone	3602-54-8	C9H10O4	182.176
  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮	2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone	90-24-4	C10H12O4	196.203
  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮	2'-hydroxy-4',6'-bis(methoxymethoxy)acetophenone	65490-09-7	C12H16O6	256.255
  ——	1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one	404597-94-0	C13H18O6	270.282
  ——	2,4-bis(benzyloxy)-6-methoxyacetophenone	119136-14-0	C23H22O4	362.425
  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物	2,4,6-trihydroxyacetophenone	480-66-0	C8H8O4	168.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  黄卡瓦胡椒素 C	flavokawain C	37308-75-1	C17H16O5	300.311
  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮	2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone	37951-13-6	C18H18O5	314.338
  ——	(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propenone	94103-36-3	C19H20O5	328.365
  黄腐酚	xanthohumol	6754-58-1	C21H22O5	354.403
  ——	1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one	111316-17-7	C16H16O5	288.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 446,449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Reassignment of (+)-Epicalyxin F

  摘要：

  We have established the structure of (+)-epicalyxin F through chemical synthesis. An acid-promoted rearrangement of synthetic benzopyran 6 led to the identification of the natural product as (3S,5S,7R)-epicalyxin F (22). Comparison with NMR spectra and optical rotation of the natural product confirms our assignment, and the reassigned structure is compatible with the proposed biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol702200t

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Dimethyl Cardamonin (DMC) Derivatives as P-glycoprotein-mediated Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Ximeng Shi、Yuyu Zhao、Licheng Zhou、Huanhuan Yin、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.2174/1570180817999200531162015

  日期：2020.10.12

  Background: P-glycoprotein (P-gp) has been regarded as an important factor in the multidrug resistance (MDR) of tumor cells within the last decade, which can be solved by inhibiting Pgp to reverse MDR. Thus, it is an effective strategy to develop inhibitor of P-gp. Objective: In this study, the synthesis of a series of derivatives had been carried out by bioisosterism design on the basis of Dimethyl Cardamonin

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7
• Insect Antifeedant Flavonoids from <i>Gnaphalium</i> <i>a</i><i>ffine</i> D. Don
  作者：Masanori Morimoto、Sumiko Kumeda、Koichiro Komai

  DOI：10.1021/jf990282q

  日期：2000.5.1

  The antifeedant flavonoids, 5-hydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone (1), 5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxyflavone (2), 5,6-dihydroxy-3, 7-dimethoxyflavone (3), and 4,4',6'-trihydroxy-2'-methoxychalcone (4), have been isolated from cudweed Gnaphalium affine D. Don (Compositae). Four natural flavonoids showed insect antifeedant activity against the common cutworm (Spodoptera litura F.). These flavonoids

  拒食类黄酮，5-羟基-3,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮（1），5-羟基-3,6,7,8-四甲氧基黄酮（2），5,6-二羟基-3、7 -二甲氧基黄酮（3）和4,4'，6'-三羟基-2'-甲氧基查耳酮（4​​）已从商陆天牛仿制药D. Don（Compositae）中分离出来。四种天然类黄酮对普通地老虎（Spodoptera litura F.）具有昆虫拒食活性。通过HPLC分析在植物中少量检出了这些类黄酮，但这些天然化合物对普通地老虎具有很强的拒食活性。另一方面，在植物中大量检出了4种，但该化合物仅具有轻微的活性。因此，这些天然化合物与羊毛状植物表面一起被认为是植物对植物吞噬昆虫的防御系统之一。
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。
• PROTEIN HAVING NOVEL PRENYLATION ENZYME ACTIVITY AND GENE ENCODING SAME
  申请人：Kirin Holdings Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2444493A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  This invention provides DNAs of a prenyltransferase derived from a hop (Humulus) plant. The invention also provides protein having the prenyltransferase activity of a hop plant and a method for producing and detecting a novel organism using a gene encoding such protein.

  本发明提供了来源于啤酒花（Humulus）植物的前基转移酶 DNA。本发明还提供了具有啤酒花植物前基转移酶活性的蛋白质，以及使用编码这种蛋白质的基因生产和检测新型生物的方法。