2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮 | 3602-54-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-methoxyacetophenone；2,4-Dihydroxy-6-methoxyacetophenon；1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl) ethan-1-one；2',4'-Dihydroxy-6'-methoxyacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 3602-54-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD09955328
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IETZAWFZIAOWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  333.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284
• 闪点：
  135.5℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8℃，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮是一种来源于青蒿的酚性苯乙酮。青蒿素与其结构类似，且对治疗疟疾具有显著效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  The flavone hispidulin, a benzodiazepine receptor ligand with positive allosteric properties, traverses the blood-brain barrier and exhibits anticonvulsive effects

  摘要：

  飞斯丁（4′,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮），作为一种效力强大的苯二氮卓（BZD）受体配体，其功能特性研究被启动，以确定其作为中枢神经系统活性调节剂的潜力。在化学合成后，飞斯丁被研究于非洲爪蟾卵母细胞表达的重组GABAA/BZD受体。50 nM及以上的浓度刺激了测试受体亚型（α1−3,5,6β2γ2S）的GABA诱导的氯电流，表明其正向变构特性。在α1β2γ2S受体中，10 μM的飞斯丁观察到最大刺激。与地西泮不同，飞斯丁调节了α6β2γ2S-GABAA受体亚型。当应用于癫痫模型中的易抽搐蒙古沙鼠（Meriones unguiculatus）时，飞斯丁（10 mg/kg体重/天）和地西泮（2 mg/kg体重/天）显著减少了治疗7天后出现抽搐的动物数量（治疗组分别为30%和25%，而对照组为80%）。通过大鼠原位灌流模型，证实了化学合成的、14C标记的飞斯丁穿过血脑屏障的能力。其摄取速率（Kin）为1.14 ml/min/g，测量值接近地西泮等高穿透化合物的值。使用Caco-2细胞进行的实验预测，口服的飞斯丁以完整形式进入循环系统。在30 μM浓度下，黄酮类化合物通过单层细胞未发生降解，这一点通过缺乏葡萄糖醛酸化代谢物得以验证。British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0705828

文献信息

• Effects of substituent pattern on the intracellular target of antiproliferative benzo[b]thiophenyl chromone derivatives
  作者：Yohei Saito、Yukako Taniguchi、Sachika Hirazawa、Yuta Miura、Hiroyuki Tsurimoto、Tomoki Nakayoshi、Akifumi Oda、Ernest Hamel、Katsumi Yamashita、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113578

  日期：2021.10

  resistant line. A structure-activity relationship study revealed that a 10π-electron system with high aromaticity, juxtaposed 4-oxo and 5-hydroxy groups, and 7-alkoxy groups were important for potent antimitotic activity. Interestingly, two BT-flavonols (3-hydroxyflavone), 16 and 20, with 3-hydroxy and 5-alkoxy groups, induced distinct biological profiles affecting the cell cycle at the G1/S phase by

  通过用 10π 电子苯并噻吩 (BT) 取代天然黄酮骨架的 6π 选举苯环-B 产生了一种新的生物支架。由于芳环对于配体蛋白质相互作用很重要，因此环 B 的 π 电子系统的这种扩展可能会改变生物活性特征。由此产生的一种受天然产物启发的新型化合物 2-(benzo[ b ]thiophen-3-yl)-5-hydroxy-7-isopropoxy-6-methoxyflavone ( 6 )，有效地阻止了 G2/M 的细胞周期相和 IC 50显示出显着的抗增殖作用0.05–0.08 μM 值对多种人类肿瘤细胞系，包括多药耐药细胞系。构效关系研究表明，具有高芳香性的 10π-电子系统、并列的 4-氧代和 5-羟基以及 7-烷氧基对于有效的抗有丝分裂活性很重要。有趣的是，具有 3-羟基和 5-烷氧基的两种 BT-黄酮醇（3-羟基黄酮）16和20通过与拓扑异构酶相互作用抑制 DNA 复制，诱导了影响
• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。
• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Activity of New Chalcones
  作者：José C. Aponte、Manuela Verástegui、Edith Málaga、Mirko Zimic、Miguel Quiliano、Abraham J. Vaisberg、Robert H. Gilman、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jm800812k

  日期：2008.10.9

  Synthesis of a cytotoxic dihydrochalcone, first isolated from a traditional Amazonian medicinal plant Iryanthera juruensis Warb (Myristicaceae), followed by a comprehensive SAR analysis of saturated and unsaturated chalcone synthetic intermediates, led to the identification of analogues with selective and significant in vitro anti- Trypanosoma cruzi activity. Further SAR studies were undertaken with

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。
• Practical metal-free synthesis of chalcone derivatives via a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction
  作者：Yu Wei、Jinghua Tang、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c3gc41403e

  日期：——

  Metal-free synthesis of chalcone derivatives through a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction between ketones and benzylamines to proceed with high stereoselectivity and good functional group compatibility.

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。