1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one | 404597-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-(2-Methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy) phenyl)ethanone；1-[2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 404597-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: SAKQNMJHLZNADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  cardamonin衍生物作为抗人癌细胞增殖剂的合成与评价

  摘要：

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12658
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和吡喃查耳酮的神经再生潜力：结构-活性研究

  摘要：

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00505

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• Discovery of Flavonoids from Scutellaria baicalensis with Inhibitory Activity Against PCSK 9 Expression: Isolation, Synthesis and Their Biological Evaluation
  作者：Piseth Nhoek、Hee-Sung Chae、Jagadeesh Masagalli、Karabasappa Mailar、Pisey Pel、Young-Mi Kim、Won Choi、Young-Won Chin

  DOI：10.3390/molecules23020504

  日期：——

  flavonoids were isolated and identified from a chloroform-soluble fraction of the roots of Scutellaria baicalensis through a bioactivity-guided fractionation using a proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) monitoring assay in HepG2 cells. All structures were established by interpreting the corresponding spectroscopic data and comparing measured values from those in the literature. All compounds

  分离并从黄cut根的氯仿可溶级分中分离出九种类黄酮，方法是在HepG2细胞中使用前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/ kexin 9型（PCSK9）进行生物活性指导分级分离。通过解释相应的光谱数据并比较文献中的测量值来建立所有结构。评估所有化合物抑制PCSK9 mRNA表达的能力。发现化合物1（3,7,2'-三羟基-5-甲氧基-黄酮）和化合物4（头骨黄酮II）通过SREBP-1抑制PCSK9 mRNA。此外，发现化合物1增加了低密度脂蛋白受体蛋白的表达。另外，化合物1的外消旋混合物形式（1a）的合成首次完成。
• New methods to assess 6-thiopurine toxicity and expanding its therapeutic application to pancreatic cancer <i>via</i> small molecule potentiators
  作者：Chamitha Weeramange、Ashabha Lansakara、Johnathan Dallman、Thi Nguyen、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00010k

  日期：——

  cancers. Three chalcone-based compounds have been discovered through our total synthesis campaign of uvaretin, and it has been found that 11c has strong synergism with 6TP in the pancreatic cancer cell line MIA PaCa-2. Through the work presented herein, we reveal new methods to assess toxicity of 6TP and future analogs and new small molecules that work in synergy to expand the therapeutic applications

  自1952年以来，6-硫嘌呤（6TP）是一种有效的细胞毒性剂，是临床上开具的抗代谢物，可用于治疗多种血液癌。但是，据报道，其严重的毒性限制了其在临床上的普遍使用。我们以前进行过调查，以确定6TP的毒性模式，并发现6TP的氧化代谢产物，特别是6-硫尿酸（6TU），在体外起着重要作用。UV-vis方法抑制UDP-葡萄糖脱氢酶（UDPGDH）。在这种方法中，抑制作用是通过对NADH产生的定量来定量的，但是，嘌呤在相同的波长处吸收，因此会干扰NADH的检测。本文中，我们报告了一种HPLC方法，该方法可直接定量UDPGDH产物UDP-葡萄糖醛酸，以评估对UDPGDH的抑制作用，而不受嘌呤的干扰。在这种方法中，发现6TP具有比以前观察到的更大的抑制特性。111对288μM。基于先前进行的大鼠肝细胞研究（该研究将我们的UDPGDH体外与体内抑制理论联系起来）收集的数据，我们开发了一种仿生生物体外测定有助
• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。