(E)-3-环己-2,4-二烯-1-基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 1088-08-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-环己-2,4-二烯-1-基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxydihydrochalcone
• 英文别名: pinocembrin dihydrochalcone；2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone；3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one；2,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone；2',4',6'-Trihydroxyhydrochalcone
• CAS: 1088-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: QWQGMMRHTWIOGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  469.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

制备方法与用途

用途

• 具有抗菌作用，对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和包皮垢分支杆菌的最低抑菌浓度（MIC）均为3.1μg/mL。
• 在10μM浓度下，对牛晶状体醛糖还原酶的抑制率为3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-环己-2,4-二烯-1-基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl)phenyl-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  的2氢键旋转异构体'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone，在二氢查耳酮的从合成中的中间体薄子木属recurvum

  摘要：

  合成2'，4'，6'-三羟基-3'- methyldihydrochalcone，分离为首次（天然产物前薄子木属recurvum），通过2前进'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone 。已经鉴定出该甲酰基衍生物的两个稳定的旋转异构体，并且与这类化合物的NMR分配相关的问题已归因于构象交换。分子建模和从头算的旋转异构体比率与低温NMR研究获得的比率非常吻合。氢键羟基质子的实验NMR化学位移与从头算计算得出的NMR化学位移之间也具有极好的相关性。这种甲酰基二氢查耳酮在抗病毒和抗微生物试验中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00940-2
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(E)-3-环己-2,4-二烯-1-基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  皮诺菌素中杂质的鉴定与合成-一种治疗缺血性中风的新药

  摘要：

  通过HPLC-UV-MS分析，光谱学证据和化学合成方法分析和鉴定了皮诺贝恩（1）（一种治疗缺血性中风的新药）中的四种微量杂质。它们的化学结构被鉴定为5,7-二羟基-2-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮（2），3-苯基-1-（2,4,6-三羟基苯基）-1-丙酮（3），5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃-4-1（4）和2,3-二氢-5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃‐4‐1（5）。所有杂质都是目标产物1或原料2过度氢化的副产物。在合成过程中，5是新化合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200201

文献信息

• Bioactive Formylated Flavonoids from <i>Eugenia rigida</i>: Isolation, Synthesis, and X-ray Crystallography
  作者：Mohamed A. Zaki、N. P. Dhammika Nanayakkara、Mona H. Hetta、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Rabab Mohammed、Mohamed A. Ibrahim、Volodymyr Samoylenko、Christina Coleman、Frank R. Fronczek、Daneel Ferreira、Ilias Muhammad

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00474

  日期：2016.9.23

  Two new flavonoids, rac-6-formyl-5,7-dihydroxyflavanone (1) and 2′,6′-dihydroxy-4′-methoxy-3′-methylchalcone (2), together with five known derivatives, rac-8-formyl-5,7-dihydroxyflavanone (3), 4′,6′-dihydroxy-2′-methoxy-3′-methyldihydrochalcone (4), rac-7-hydroxy-5-methoxy-6-methylflavanone (5), 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxy-5′-methyldihydrochalcone (6), and 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-
• Structural optimization and antibacterial evaluation of rhodomyrtosone B analogues against MRSA strains
  作者：Liyun Zhao、Hongxin Liu、Luqiong Huo、Miaomiao Wang、Bao Yang、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Haibo Tan、Sheng-Xiang Qiu

  DOI：10.1039/c8md00257f

  日期：——

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are well-known as a significant global health challenge. In this study, twenty-two congeners of the natural antibiotic rhodomyrtosone B (RDSB) were synthesized with the aim of specifically enhancing the structural diversity through modifying the pendant acyl moiety. The structure–activity relationship study against various MRSA strains revealed

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。
• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• Catalytic asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E
  作者：Min-Jing Cheng、Jia-Qing Cao、Xin-Yi Yang、Li-Ping Zhong、Li-Jun Hu、Xi Lu、Bao-Long Hou、Ya-Jian Hu、Ying Wang、Xue-Fu You、Lei Wang、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc04672c

  日期：——

  describe a concise catalytic approach to the first asymmetric total syntheses of myrtucommuacetalone, myrtucommuacetalone B, and callistrilones A, C, D and E. The syntheses proceed in only 5–7 steps from the readily available compound 11, without the need for protecting groups. Key features of the syntheses include a unique organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts-type Michael addition with high enantioselectivity

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。
• Design, synthesis and antiproliferative activity evaluation of fluorine-containing chalcone derivatives
  作者：Serdar Burmaoglu、Derya Aktas Anil、Arzu Gobek、Deryanur Kilic、Derya Yetkin、Nizami Duran、Oztekin Algul

  DOI：10.1080/07391102.2020.1848627

  日期：2022.5.24

  Abstract A series of new chalcones containing fluoro atom at B ring have been designed, synthesized, and evaluated to be antiproliferative activity against a panel of human tumor cell lines. Some of the analogs (8, 9, 12, 45, 46 and 48) displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumor cells, but all of them were devoid of any cytotoxicity towards the normal HEK 293. Acridine orange

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达