2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxychalcone | 855740-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxychalcone
• 英文别名: (2E)-1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-EN-1-one；1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 855740-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: YROJPKUFDFWHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxychalcone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70%的产率得到2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉脱氢偶联/消除反应实现查尔酮衍生物的实用无金属合成

  摘要：

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。

  DOI：

  10.1039/c3gc41403e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉脱氢偶联/消除反应实现查尔酮衍生物的实用无金属合成

  摘要：

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。

  DOI：

  10.1039/c3gc41403e

文献信息

• Analogues of Natural Chalcones as Efficient Inhibitors of AKR1C3
  作者：Gabriele Möller、Veronika Temml、Antonio Cala Peralta、Océane Gruet、Pascal Richomme、Denis Séraphin、Guillaume Viault、Luisa Kraus、Petra Huber-Cantonati、Elisabeth Schopfhauser、Johanna Pachmayr、Janina Tokarz、Daniela Schuster、Jean-Jacques Helesbeux、Kenneth Allen Dyar

  DOI：10.3390/metabo12020099

  日期：——

  analysed by performing enzymatic assays and docking simulations. In addition, the selectivity and cytotoxicity of the compounds were assessed. In enzymatic assays, C-6′ hydroxylated derivatives were more active than C-6′ methoxylated derivatives. In contrast, C-4 methylation increased activity over C-4 hydroxylation. Docking results supported these findings with the most active compounds fitting nicely

  天然存在的物质是药物开发的宝贵资源。在这方面，已知查耳酮通过各种机制或靶标是针对前列腺癌细胞系的抗增殖剂。根据文献和初步结果，我们旨在研究和优化一系列查耳酮抑制雄激素转化 AKR1C3 的效率，AKR1C3 已知会促进前列腺癌。总共合成了12种具有不同取代模式的查耳酮。通过进行酶测定和对接模拟，分析了与这些 AKR1C3 抑制修饰相关的结构-活性关系。此外，还评估了化合物的选择性和细胞毒性。在酶测定中，C-6'羟基化衍生物比C-6'甲氧基化衍生物活性更高。相反，C-4 甲基化比 C-4 羟基化活性更高。对接结果支持了这些发现，最活跃的化合物很好地适合结合位点，并与关键氨基酸残基表现出强烈的相互作用。最有效的抑制剂对 HEK293T 细胞没有细胞毒性，并且对主要参与类固醇激素代谢的 17β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性。然而，它们抑制了类固醇代谢途径的几种酶。确定了增强 AKR1C3 对查耳酮
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。
• Treatment of bladder and urinary tract cancers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040259813A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compositions of matter and methods wherein chalcone and flavone derivatives are administered to human or veterinary patients for the treatment of bladder or urinary tract cancer. Compounds of the invention include 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone (Flavokawain A).

  向人类或兽类患者施用查尔酮和黄酮衍生物治疗膀胱癌或尿道癌的物质组合物和方法。本发明的化合物包括 2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查尔酮（Flavokawain A）。
• US7326734B2
  申请人：——

  公开号：US7326734B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• US9061984B2
  申请人：——

  公开号：US9061984B2

  公开（公告）日：2015-06-23