1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one | 257621-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-[2,6-Dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 257621-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: YERNVCHGEMXKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135.5 °C
• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱甲基黄腐酚类似物及其二聚体的合成及抗氧化剂评价

  摘要：

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮以五个线性步骤和六个线性步骤合成了天然的烯丙基化查耳酮去甲基黄腐酚（1）及其二聚体的四个闭环类似物。使用1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了八种新衍生物的结构。在H 2 O 2引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了新查尔酮衍生物的抗氧化活性。SAR研究表明，邻苯二酚基序对于抗氧化活性至关重要。而且，二聚体显示出比其相应单体更好的抗氧化活性。其中，化合物14d是最有效的，PC12细胞活力从25％增加到了85％。流式细胞仪分析表明，最有效的化合物14d降低了PC12细胞凋亡的百分比，并显着降低了LDH的释放和8-OHdG的产生，但增加了H 2 O 2处理的PC12细胞中GSH的水平。此外，化合物14d具有比没食子酸更高的FRAP值。它还以低于没食子酸的EC 50降低了稳定的ABTS +自由基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.024
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱甲基黄腐酚类似物及其二聚体的合成及抗氧化剂评价

  摘要：

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮以五个线性步骤和六个线性步骤合成了天然的烯丙基化查耳酮去甲基黄腐酚（1）及其二聚体的四个闭环类似物。使用1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了八种新衍生物的结构。在H 2 O 2引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了新查尔酮衍生物的抗氧化活性。SAR研究表明，邻苯二酚基序对于抗氧化活性至关重要。而且，二聚体显示出比其相应单体更好的抗氧化活性。其中，化合物14d是最有效的，PC12细胞活力从25％增加到了85％。流式细胞仪分析表明，最有效的化合物14d降低了PC12细胞凋亡的百分比，并显着降低了LDH的释放和8-OHdG的产生，但增加了H 2 O 2处理的PC12细胞中GSH的水平。此外，化合物14d具有比没食子酸更高的FRAP值。它还以低于没食子酸的EC 50降低了稳定的ABTS +自由基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.024

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND FUNCTIONAL CHARACTERIZATION OF ROTTLERIN ANALOGS
  申请人：KANTHASAMY ANUMANTHA G.

  公开号：US20110112182A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A method of synthesizing rottlerin analogs is described. The synthesis methods described are the first known method of synthesizing rottlerin analogs from commercially-available materials to produce cost effective analogs. Rottlerin analog structures made by the synthesis methods and methods of use for treating a neurological or inflammatory response mediated by protein kinase C (PKC) are further described.

  描述了一种合成罗特林类似物的方法。所描述的合成方法是从商业可获得的材料中合成罗特林类似物的首个已知方法，以生产具有成本效益的类似物。通过这些合成方法制备的罗特林类似物结构以及用于治疗由蛋白激酶C（PKC）介导的神经或炎症反应的方法也进一步描述了。
• [EN] RESORCINOL DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU RÉSORCINOL COMME INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2010121963A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to substituted resorcinol derivatives which inhibit the activity of Heat Shock Protein HSP90. The compounds of the invention are therefore useful in treating proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention also provides processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising them, methods of treating diseases and the pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及取代间苯二酚衍生物，这些衍生物抑制热休克蛋白HSP90的活性。因此，本发明的化合物可用于治疗诸如癌症和神经退行性疾病等增殖性疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含它们的药物组合物、治疗疾病的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives
  作者：Likai Xia、Manchala Narasimhulu、Xin Li、Jae-Jin Shim、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.664

  日期：2010.3.20

  This paper describes a new synthetic approach for biologically interesting geranylated acetophenones. The first total syntheses of 1-(5-geranyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone and 1-[5-geranyloxy-7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone, isolated from Melicope semecarpifolia, were carried out starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone.

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。
• Synthesis of Rottlerone Analogues and Evaluation of Their α-Glucosidase and DPP-4 Dual Inhibitory and Glucose Consumption-Promoting Activity
  作者：Yinan Zhang、Haibo Wang、Yan Wu、Xue Zhao、Zhihong Yan、Robert H. Dodd、Peng Yu、Kui Lu、Hua Sun

  DOI：10.3390/molecules26041024

  日期：——

  dehydrocyclodesmethylxanthohumol (2) and its dimer analogue rottlerone (3) exhibited more potent α-glucosidase inhibitory activity than 1. The aim of this study was to synthesize a series of rottlerone analogues and evaluate their α-glucosidase and DPP-4 dual inhibitory activity. The results showed that compounds 4d and 5d irreversibly and potently inhibited α-glucosidase (IC50 = 0.22 and 0.12 μM) and

  我们以前的研究发现，去甲基黄腐酚（1）在体外抑制α-葡萄糖苷酶。最近，进一步的研究表明，dehydrocyclodesmethylxanthohumol（2）及其二聚体类似的rottlerone（3）表现出比1更有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。这项研究的目的是合成一系列的rottlerone类似物，并评估其α-葡萄糖苷酶和DPP-4双重抑制活性。结果表明，化合物4d和5d分别不可逆和有效地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 0.22和0.12μM），并适度抑制DPP-4（IC 50 = 23.59和26.19μM）。此外，化合物4d和5d显着促进了葡萄糖的消耗，浓度为1 mM的5d在0.2μM的活性与二甲双胍相当。
• Direct, regioselective synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes. Total syntheses of octandrenolone and precocenes I and II
  作者：Marc J. Adler、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.090

  日期：2009.9

  Herein is reported an efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes in a single step from the corresponding phenol and 3-methyl-2-butenal via microwave irradiation in CDCl3. This protocol features a mild reaction environment (neutral, no added catalyst) which yields regioselective formation of the chromene and displays tolerance toward acid- and base-sensitive protecting groups.

  本文报道了一种有效的方法，该方法通过一步法在CDCl 3中由相应的苯酚和3-甲基-2-丁烯醛一步合成2，2-二甲基-2 H-色烯。该方案具有温和的反应环境（中性，不添加催化剂），可形成色烯的区域选择性形成，并显示出对酸和碱敏感保护基的耐受性。