间苯三酚 | 108-73-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 间苯三酚
• 中文别名: 无水间苯三酚；五倍子酚；间苯三酚,无水；焦五倍子酸；1,3,5-三羟基苯；根皮苷酚；1,2,3-三苯；1,3,5-苯三酚；苯三酚；1,3,5-三羟基苯无水物；均苯三酚；间苯三酚(无水)
• 英文名称: 3,5-dihydroxyphenol
• 英文别名: Phloroglucinol；1,3,5-trihydroxybenzene；benzene-1,3,5-triol；1,3,5-benzenetriol
• CAS: 108-73-6
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD00002286
• 分子量: 126.112
• InChiKey: QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  194.21°C (rough estimate)
• 密度：
  0.801 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  溶于乙醚、乙醇和吡啶。
• LogP：
  0.55 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1609.6
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[11] - 稳定 2. 禁配物^[12] - 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐 3. 避免接触的条件^[13] - 光照、受热 4. 聚合危害^[14] - 不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

Phloroglucinol 是 2-(4-羟基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-烯-1-酮和表儿茶素的已知人体代谢物。

Phloroglucinol is a known human metabolite of 2-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one and Epicatechin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• RTECS号：
  SY1050000
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房内，并远离火源和热源。包装需密封，避免与空气接触。务必与其他氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混合储存。同时，须配备相应种类和数量的消防器材。此外，在储区内还应准备合适的材料以处理可能的泄漏情况。

SDS

无水间苯三酚 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Phloroglucinol Anhydrous
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 无水间苯三酚
无水间苯三酚 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >99.0%(HPLC)
CAS编码： 108-73-6
俗名： Phloroglucin Anhydrous , 1,3,5-Trihydroxybenzene Anhydrous
分子式： C6H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
无水间苯三酚 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 218°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 乙醇, 吡啶
微溶于： 苯, 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸性氯化物, 酸酐, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:3180 mg/kg
orl-mus LD50:4550 mg/kg
orl-rat LD50:4 g/kg
scu-rat LD50:4850 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-ham-ovr 3 g/L
mrc-smc 3 g/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SY1050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
无水间苯三酚 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：61727

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）是一种重要的精细化工产品，主要用于药物合成的中间体，如黄酮类化合物。作为治疗心脑血管病的药物，黄酮类化合物越来越受到药物学家的关注。

药理用途

间苯三酚的ATC代码为A03AX12，用于治疗功能性肠道疾病及胆石等肠胃病。常见的用药形式是注射液，其中除了有效成分均苯三酚外，还含有三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、柠檬酸、十二水合磷酸氢二钠等多种辅料。

间苯三酚的特性反应

甲醛与间苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物，在最大吸收波长460nm处进行比色测定，用于检测纺织服装中含有微量甲醛的情况。由于间苯三酚可发生烯醇和酮式互变异构，它能与氨反应生成间苯三胺，并在酸的水溶液中重新水解为间苯三酚；此外，还可以按烯醇式进行其他相关反应。

安全性

有39个临床试验观察了间苯三酚的用药安全性和耐受性。在接受治疗的2598名患者中，仅极少数患者出现偶发的头晕和恶心等不良反应，并且这些症状在停药或减量后会自行消失。极少发生过敏反应如皮疹、荨麻疹等，也没有发现致畸或致突变性。多年来临床应用结果显示，间苯三酚对母亲及胎儿均无任何不良影响，在妇科领域具有良好的安全性。

化学性质

间苯三酚是一种白色或淡黄色结晶粉末，熔点为218℃（通常含二分子结晶水[6099-90-7]）。它能溶于水、乙醇和吡啶，并且在醚中可溶。升华时部分分解，在光的作用下会变色，具有甜味。

用途

间苯三酚可用于检测锑、砷、铈、铬酸盐、铬、金、铁、汞、亚硝酸盐、锇、钯、锡、钒、香草素和木质素等。它还能用于检验糠醛、戊糖、多缩戊糖、甲醇、水合氯醛、松节油、木质化细胞组织及胃液中的盐酸，骨标本的脱钙。

生产方法

通过将2,4,6-三硝基苯甲酸用锡粒还原得到2,4,6-三氨基苯甲酸，再将其稀溶液加热回流20小时，用盐酸酸化、冷却结晶，从而获得间苯三酚。收率为46%-53%。

分类

类别: 有毒物品
毒性分级: 中毒
急性毒性: 口服-大鼠LD50: 4000毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 4550毫克/公斤

危险特性

• 可燃性危险特性: 明火下燃烧，产生刺激性烟雾。
• 储运特性: 库房需通风、低温干燥保存，并与氧化剂分开存放。
• 灭火剂: 二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.4%的产率得到间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度的间苯三酚化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种以3，5‑二氯苯酚为起始物料，强碱和催化剂为辅料一步法化学催化合成高纯度间苯三酚的合成方法。通过上述方法，本发明能够有效的合成高摩尔收率高纯度低成本的间苯三酚化合物。

  公开号：

  CN112920023A
• 作为试剂：
  描述：

  pantetheine dimethyl ketal 在 吡啶 、 potassium nitrite 、 间苯三酚 、 recombinant enzym pJLHis₆T-ecCoaA 、 recombinant enzym pJLHis₆T-ecCoaD 、 5’-三磷酸腺苷 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-nitropropionyl-S-CoA
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐/硝基甲基丙二酰硫酯等排体应用于甲基丙二酰辅酶 A 脱羧酶结构-功能研究

  摘要：

  丙二酰-硫酯是丙二酰-CoA 和丙二酰-S-酰基载体蛋白的反应中心，对脂肪酸、聚酮化合物和各种专门的代谢物生物合成必不可少。产生或使用丙二酰硫酯的酶会在晶体学时间范围内自发地水解或脱羧反应物，从而阻止确定结构-功能关系。为了解决这个问题，我们合成了一组甲基丙二酰辅酶A类似物，其中羧酸盐由磺酸盐或硝基表示，硫酯保留或由酯或酰胺表示。与我们的类似物复合的大肠杆菌甲基丙二酰辅酶 A 脱羧酶的结构提供了对底物结合和催化机制的深入了解。与直觉相反，我们类似物的带负电荷的磺酸盐和硝基官能团结合在活性位点疏水口袋中。脱羧后，烯醇中间体被组氨酸质子化，防止 CO2-烯醇重组，产生丙酰辅酶 A。活性测定支持组氨酸催化酸并揭示该酶显示出显着的水解活性。我们的结构还提供了对这种水解活性的洞察。我们的类似物以低微摩尔 Ki 值抑制脱羧/水解活性。该研究开创了使用具有羧酸等排体的丙二酰辅酶A类似物来研究酰基辅酶A羧

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00650

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• 4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801543B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列4‑芳香胺‑香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• Total Syntheses of 4′,6′‐Dimethoxy‐2'‐Hydroxy‐3′,5′‐Dimethylchalcone Derivatives
  作者：Hana Lee、Rae Yeon Park、Kwangyong Park

  DOI：10.1002/bkcs.12156

  日期：2021.1

  Chalcone derivatives afford several pharmacological activities. However, a general synthetic method for 2',4'‐dihydroxy‐6'‐methoxy‐3',5'‐dimethylchalcone (DMC) derivatives has not been reported thus far. To address this, the preparation of 4',6'‐dimethoxy‐2'‐hydroxy‐3',5'‐dimethylchalcone (MDMC) derivatives, modified compounds of DMC, in excellent overall yields is reported herein. These compounds

  查尔酮衍生物具有多种药理活性。但是，到目前为止，尚未报道2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）衍生物的通用合成方法。为了解决这个问题，本文报道了以优异的总收率制备4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮（MDMC）衍生物，即DMC的改性化合物。这些化合物由于其各种药理活性，最近引起了越来越多的关注。二Ø通过四个有效的反应步骤，从市售的间苯三酚中以50.1％的分离产率制备了甲基的二甲基苯乙酰苯乙酮（含B-环部分的关键中间体）。我们的合成路线可通过关键中间体的Claisen-Schmidt缩合反应与所需的苯甲醛衍生物在最后阶段构建查尔酮骨架，该合成路线可以快速生成庞大的DMC衍生物库。
• 다이메틸칼콘 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20210037384A

  公开（公告）日：2021-04-06

  본 발명은 다이메틸칼콘(DMC) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 실시예를 따르는 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다: [화학식 I] 상기 화학식 I에서, R1, R2, 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R1은 하이드록시기, 또는 메톡시기이고, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 싸이올기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 (C1-C10 알킬)아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 -C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 '치환 또는 비치환된'은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기. 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.

  本发明涉及二甲基碳酮（DMC）衍生物及其制备方法，本发明实施例中的化合物用以下化学式I表示：[化学式I] 在上述化学式I中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，其中R1是羟基或甲氧基，R2和R3分别独立地选自氢、氢氧基、羟基、硫醇基、氨基、取代或未取代的（C1-C10烷基）氨基、取代或未取代的C1-C10羧酸基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的一种，其中“取代或未取代的”选自卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、亚胺基、氨基、氧代磷基、氧代烷基、芳基氧基、烷基氧基、芳基硫氧基、烷基硫氧基、硅基、硼基、烷基、环烷基、烯基、烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、杂环芳基胺基、芳基胺基、芳基氧代磷基和杂环基。其中所述1个或多个取代基选自上述所述的基。

表征谱图