1-[2-羟基-4,6-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯基]-1-丙酮 | 276690-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-羟基-4,6-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methoxymethoxyphenyl)propan-1-one；1-[2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]-1-propanone
• CAS: 276690-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: MYQBOPBAVGMOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯基]-1-丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(3S,4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-4,6-dimethylheptyl]-5,7-dimethoxy-8-methoxymethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Geibel, Gunter; Osborne, Simon, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1302 - 1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[2-羟基-4,6-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Geibel, Gunter; Osborne, Simon, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1302 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• Formal total synthesis of stigmatellin A
  作者：J.S. Yadav、G. Revathi、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient and stereoselective approach for the formal total synthesis of Stigmatellin A has been described. The key steps involved in this synthesis are desymmetrization of the bicyclic olefin to introduce two methyl and two hydroxyl chiral centers, Friedel Crafts acylation, regioselective demethylation, Baker-Venkataraman rearrangement and Grubbs cross metathesis.

  已经描述了一种高效，立体选择性的方法，用于Stigmatellin A的正式全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的不对称化以引入两个甲基和两个羟基手性中心，Friedel Crafts酰化，区域选择性脱甲基，Baker-Venkataraman重排和Grubbs交叉复分解。