2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-hydroxychalcone | 134955-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-hydroxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4,4',6'-tris(methoxymethoxy)chalcone；(E)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 134955-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: ZXLLXKCREJNXEP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-hydroxychalcone 在 盐酸 、 florisil 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Prenylated Chalcone Mannich Base Derivatives

  摘要：

  以氯代葡萄糖醇和适当的苯甲醛为起始原料，通过克莱森-施密特缩合反应、O-肾上腺素化反应和克莱森重排及脱保护反应，分别合成了前酰基查尔酮黄腐醇（1）和2′-羟基-3,4,4′-三甲氧基-6′-O-肾上腺素查尔酮（2）。根据预炔化查尔酮 1 或 2 与各种仲胺和甲醛在酸性醇溶剂中的曼尼希反应，合成了 10 种新型预炔化查尔酮曼尼希碱衍生物 3a-3e 和 4a-4e。此外，所有合成化合物都通过 MTT 法对四种人类癌细胞株（Aspc-1、SUN-5、HepG-2 和 HCT-116）进行了体外抗增殖活性评估。结果表明，大多数合成物对四种人类癌细胞具有中等至良好的抗增殖活性，IC50 值为 2.52 至 47.67 μM。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03380-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。
• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 3, p. 499 - 510
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• VANATABEH, TOSIXIKO;TAKEHDA, SIGEHFUMI;XOSAKA, KUNIO
  作者：VANATABEH, TOSIXIKO、TAKEHDA, SIGEHFUMI、XOSAKA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR INHIBITING MUSCLE ATROPHY
  申请人：Adams Christopher M.

  公开号：US20140228333A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  In one aspect, the invention relates to methods for treating muscle atrophy by providing to an animal in need thereof an effective amount of a compound. The compound can modulate the expression levels of multiple mRNA of a muscle atrophy signature. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.