3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one | 950849-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2',4,4',6'-tetrahydroxy-3-methoxydihydrochalcone；homoeriodictyol dihydrochalcone
• CAS: 950849-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: IIKYRVBBNSRJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one 在 recombinant di‑C‑glycosyltransferase from Glycyrrhiza glabra 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.8 mg的产率得到hesperitin dihydrochalcone 3',,5'-di-C-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  光果甘草高效二-C-糖基转移酶的功能表征和结构基础

  摘要：

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12211
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104

文献信息

• Enzymatic Conversion of Flavonoids using Bacterial Chalcone Isomerase and Enoate Reductase
  作者：Mechthild Gall、Maren Thomsen、Christin Peters、Ioannis V. Pavlidis、Patrick Jonczyk、Philipp P. Grünert、Sascha Beutel、Thomas Scheper、Egon Gross、Michael Backes、Torsten Geißler、Jakob P. Ley、Jens-Michael Hilmer、Gerhard Krammer、Gottfried J. Palm、Winfried Hinrichs、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.201306952

  日期：2014.1.27

  Flavonoids are a large group of plant secondary metabolites with a variety of biological properties and are therefore of interest to many scientists, as they can lead to industrially interesting intermediates. The anaerobic gut bacterium Eubacterium ramulus can catabolize flavonoids, but until now, the pathway has not been experimentally confirmed. In the present work, a chalcone isomerase (CHI) and

  黄酮类化合物是一大类具有各种生物学特性的植物次生代谢产物，因此许多科学家都对其感兴趣，因为它们会导致工业上有意义的中间体。厌氧肠细菌Eubacterium ramulus可以分解黄酮类化合物，但是直到现在，该途径还没有被实验证实。在目前的工作中，可以通过全基因组测序和基因基序搜索来鉴定查尔酮异构酶（CHI）和烯酸还原酶（ERED）。即使在有氧条件下，这两种酶也已被成功克隆并以其活性形式在大肠杆菌中表达。的分解代谢途径E.桂枝被黄烷酮的生物转化成二氢查耳酮证实。工程表达两种酶的大肠杆菌菌株用于几种黄烷酮的转化，从而强调了这种生物催化级联反应的适用性。
• AROMA COMPOSITIONS OF ALKAMIDES WITH HESPERETIN AND/OR 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES AND SALTS THEREOF FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080242740A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention primarily relates to aroma compositions of (i) certain saliva-stimulating alkamides having a tingling, pungent and/or hot flavor (such as for example pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin (5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-chroman-4-one) or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones (3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ones) and/or the salts thereof, the use thereof to enhance the sweet flavor of sweet-tasting substances or the sweet odor impression of aroma substances which give rise to a sweet odor impression, but in particular to enhance the sweet initial flavor or odor (initial sweetness). The invention thus relates to the use of said aroma compositions as general sweetness enhancers and enhancers of initial sweetness. The invention further relates to certain preparations which contain an effective amount of said aroma compositions of (i) alkamides (such as in particular pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and methods for enhancing the sweet flavor or initial sweetness of a sweet-tasting substance or the sweet odor impression or initial sweetness of an aroma substance which gives rise to a sweet odor impression. The invention also relates to the use of certain alkamides (i) to enhance the initial sweetness of a preparation comprising (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and (b) sweet-tasting substances and/or (c) aroma substances which give rise to a sweet odor impression.

  该发明主要涉及具有刺激唾液分泌的辣味、刺激性和/或辛辣风味的某些唾液激发烷酰胺（例如佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素（5,7-二羟基-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-羟基-香豆素）或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮（3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙酮）和/或其盐的香气组合物，其用途是增强甜味物质的甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象，尤其是增强甜味的初始风味或香气（初始甜味）。该发明因此涉及将所述香气组合物用作一般甜味增强剂和初始甜味增强剂。该发明还涉及含有有效量所述香气组合物的某些配方（i）烷酰胺（例如特别是佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的方法，用于增强甜味物质的甜味或初始甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象或初始甜味。该发明还涉及使用某些烷酰胺（i）来增强含有（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的配方的初始甜味以及（b）甜味物质和/或（c）产生甜味印象的香料物质的初始甜味。
• Aroma Composition to Reduce or Suppress Undesirable Bitter and Astringent Taste Impressions of Sweeteners
  申请人：Riess Thomas

  公开号：US20100151055A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention concerns an aroma composition to reduce or suppress a bitter or astringent impression in the oral cavity, comprising (i) one or more sweeteners and (ii) one or more specific bitter-masking aroma substances and/or flavourings and optionally (iii) one or more sweetness intensifying aroma substances and/or sweeteners and optionally (iv) one or more inactive substances or carriers. The invention also concerns a preparation, containing such an aroma composition, the use of an aroma composition for reducing or eliminating a bitter and astringent effect of an artificial sweetener and a corresponding method for reducing or eliminating the bitter and astringent effect of a sweetener.

  本发明涉及一种香气组合物，用于减少或抑制口腔中的苦涩或涩感，包括（i）一种或多种甜味剂和（ii）一种或多种特定的苦味掩蔽香气物质和/或调味料，以及可选的（iii）一种或多种增强甜味的香气物质和/或甜味剂，以及可选的（iv）一种或多种不活性物质或载体。本发明还涉及一种制剂，包含这样的香气组合物，使用香气组合物来减少或消除人工甜味剂的苦涩和涩感效果以及相应的方法。
• USE OF 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES AND THEIR SALTS FOR ENHANCING AN IMPRESSION OF SWEETNESS
  申请人：Krammer Gerhard

  公开号：US20100233102A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides the use of a 4-hydroxydihydrochalcone of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each, independently, represent H, OH or O-alkyl, with the proviso that at least one of the groups R 1 , R 2 or R 3 represents OH, a salt of such a 4-hydroxydihydrochalcone of the formula (I), a mixture containing or consisting of two or more different 4-hydroxydihydrochalcones of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each defined in the way given above, a mixture containing or consisting of salts of two or more different 4-hydroxydihydrochalcones of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each defined in the way given above or a mixture containing or consisting of a 4-hydroxydihydrochalcone of the formula (I) or two or more different 4-hydroxydihydrochalcones of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each defined in the way given above, and a salt of a 4-hydroxydihydrochalcone of the formula (I) or two or more salts of different 4-hydroxydihydrochalcones of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each defined in the way given above, to enhance the sweet taste of a sweet-tasting substance or the impression of a sweet smell of a flavouring that gives an impression of a sweet smell.

  本发明提供使用式(I)的4-羟基二氢查尔酮，其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示H、OH或O-烷基，但至少其中一个基团R1、R2或R3表示OH，以及该式(I)的4-羟基二氢查尔酮的盐，含有或由两种或更多不同的式(I)的4-羟基二氢查尔酮混合而成，其中R1、R2、R3和R4的定义如上所述，含有或由两种或更多不同的式(I)的4-羟基二氢查尔酮的盐混合而成，其中R1、R2、R3和R4的定义如上所述，含有或由式(I)的4-羟基二氢查尔酮或两种或更多不同的式(I)的4-羟基二氢查尔酮混合而成，其中R1、R2、R3和R4的定义如上所述，以及式(I)的4-羟基二氢查尔酮的盐或两种或更多不同的式(I)的4-羟基二氢查尔酮的盐混合而成，用于增强甜味物质的甜味或给予甜味香料的甜味印象。
• Engineering an <i>O</i>‐methyltransferase for the Regioselective Biosynthesis of Hesperetin Dihydrochalcone
  作者：Andreas Kunzendorf、Bastian Zirpel、Lars Milke、Jakob P. Ley、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.202300951

  日期：2023.11.22

  Directed evolution of the O‐methyltransferase ZgOMT from Zooshikella ganghwensis focusing on active site residues resulted in highly regioselective biocatalysts (regioisomeric ratios up to 99 : 1) for the preparation of the taste active hesperetin dihydrochalcone and related compounds. These newly constructed enzyme variants provide an attractive synthesis route for para‐methylation of catechol scaffolds, which is challenging to perform with high regioselectivity utilizing wild‐type O‐methyltransferases.

  摘要 通过对来自 Zooshikella ganghwensis 的 O-甲基转移酶 ZgOMT 进行以活性位点残基为重点的定向进化，产生了高区域选择性生物催化剂（区域异构体比高达 99 : 1），可用于制备具有味觉活性的橙皮素二氢查尔酮和相关化合物。这些新构建的酶变体为儿茶酚支架的对位甲基化提供了一条极具吸引力的合成路线，而利用野生型 O-甲基转移酶进行高区域选择性的对位甲基化具有挑战性。