2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 | 18065-05-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚
• 中文别名: 1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone
• 英文别名: 2,4-dibenzyloxy-6-hydroxyacetophenone；1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)ethan-1-one；2',4'-bis(benzyloxy)-6'-hydroxyacetophenone；4,6-dibenzyloxy-2-hydroxyacetophenone；2,4-di-O-benzyl phloroacetophenone；4',6'-bisbenzyloxy-2'-hydroxyacetophenone；1-(2,4-Bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)ethanone；1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 18065-05-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: HEHTYXOPJQUNOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  550.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  抗病毒天然产物鱼腥草素B的全合成

  摘要：

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201505118

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• Design, Synthesis and Antiviral Activity of 2-(3-Amino-4-piperazinylphenyl)chromone Derivatives
  作者：Mi Kyoung Kim、Hyunjun Yoon、Dale Lynn Barnard、Youhoon Chong

  DOI：10.1248/cpb.c12-01050

  日期：——

  to the chromone scaffold and evaluated the antiviral activities of the resulting chromone derivatives. The synthesized 2-(3-amino-4-piperazinylphenyl)-chromones showed severe acute respiratory syndrome-corona virus (SARS-CoV)-specific antiviral activity. In particular, the 2-pyridinylpiperazinylphenyl substituents provided the resulting chromone derivatives with selective antiviral activity. Taken

  以前，我们已经确认色酮衍生物的抗病毒活性受色酮核心结构上取代基的类型和位置控制。在我们不断努力优化色酮衍生物的抗病毒活性的过程中，我们一直在尝试通过引入各种取代基来衍生色酮支架。在此概念验证研究中，我们将3-氨基-4-哌嗪基苯基官能团引入色酮支架，并评估了所得色酮衍生物的抗病毒活性。合成的2-（3-氨基-4-哌嗪基苯基）色酮显示出严重的急性呼吸综合征-冠状病毒（SARS-CoV）特异性抗病毒活性。特别是，2-吡啶基哌嗪基苯基取代基为所得色酮衍生物提供了选择性的抗病毒活性。两者合计，这个结果表明2-吡啶基哌嗪功能连接到色酮支架上可能的药理作用，这值得进一步深入的结构-活性关系研究。
• Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activities of flavonoid analogs
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、Debra L. Burg、Robert L. Geahlen

  DOI：10.1021/jm00106a047

  日期：1991.2

  Treatment of o-hydroxyacetophenones 2a-e with excess lithium bis(trimethylsilyl)amide followed by dialkyl carbonates gave alkyl 3-(2-hydroxyaryl)-3-oxopropanoates 3a-e. The latter substances were transformed through the reaction of their magnesium chelates with benzoyl chlorides into a series of 3-(alkoxycarbonyl)-2-arylflavones, which were subsequently elaborated into a variety of flavonoids. These

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。