2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-methoxy-3′-prenylchalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-methoxy-3′-prenylchalcone
• 英文别名: (E)-1-(6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-[6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₈
• 分子量: 486.562
• InChiKey: YYMSNLUROZVVGW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-methoxy-3′-prenylchalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Prenylated Chalcone Mannich Base Derivatives

  摘要：

  以氯代葡萄糖醇和适当的苯甲醛为起始原料，通过克莱森-施密特缩合反应、O-肾上腺素化反应和克莱森重排及脱保护反应，分别合成了前酰基查尔酮黄腐醇（1）和2′-羟基-3,4,4′-三甲氧基-6′-O-肾上腺素查尔酮（2）。根据预炔化查尔酮 1 或 2 与各种仲胺和甲醛在酸性醇溶剂中的曼尼希反应，合成了 10 种新型预炔化查尔酮曼尼希碱衍生物 3a-3e 和 4a-4e。此外，所有合成化合物都通过 MTT 法对四种人类癌细胞株（Aspc-1、SUN-5、HepG-2 和 HCT-116）进行了体外抗增殖活性评估。结果表明，大多数合成物对四种人类癌细胞具有中等至良好的抗增殖活性，IC50 值为 2.52 至 47.67 μM。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03380-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 florisil 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 2′,4,4′-trimethoxymethoxy-6′-methoxy-3′-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Prenylated Chalcone Mannich Base Derivatives

  摘要：

  以氯代葡萄糖醇和适当的苯甲醛为起始原料，通过克莱森-施密特缩合反应、O-肾上腺素化反应和克莱森重排及脱保护反应，分别合成了前酰基查尔酮黄腐醇（1）和2′-羟基-3,4,4′-三甲氧基-6′-O-肾上腺素查尔酮（2）。根据预炔化查尔酮 1 或 2 与各种仲胺和甲醛在酸性醇溶剂中的曼尼希反应，合成了 10 种新型预炔化查尔酮曼尼希碱衍生物 3a-3e 和 4a-4e。此外，所有合成化合物都通过 MTT 法对四种人类癌细胞株（Aspc-1、SUN-5、HepG-2 和 HCT-116）进行了体外抗增殖活性评估。结果表明，大多数合成物对四种人类癌细胞具有中等至良好的抗增殖活性，IC50 值为 2.52 至 47.67 μM。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03380-4

文献信息

• Total Synthesis of Xanthohumol
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np070158y

  日期：2007.9.1

  The total synthesis of xanthohumol (1) was accomplished in 10% overall yield from phloracetophenone after six steps. Insertion of a prenyl group onto the aryl ring was achieved by a para-Claisen rearrangement after using a Mitsunobu reaction to establish the key prenyl ether precursor. A Claisen-Schmidt condensation was deployed to construct the chalcone scaffold followed by removal of MOM protecting

  经过六个步骤，由邻苯二甲苯酮以10％的总收率完成了黄腐酚（1）的总合成。在使用Mitsunobu反应建立关键的异戊二烯基醚前体后，通过对-克莱森重排实现异戊二烯基基团在芳基环上的插入。部署Claisen-Schmidt缩合反应以构建查尔酮骨架，然后在酸性条件下去除MOM保护基，该酸性条件经过优化，可防止随之而来的黄酮环化。
• 一种天然产物Xanthohumol D及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110590520A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公布了天然产物Xanthohumol D（I）及其类似物（II）的合成方法及用途，其结构式如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类化合物，其中Xanthohumol D对枯草芽孢杆菌有较好的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• 신규한 크로마논 화합물을 유효성분으로 포함하는 다발성골수종의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：케이블루바이오 주식회사

  公开号：KR102459196B1

  公开（公告）日：2022-10-27

  본 발명은 신규한 크로마논 또는 이의 고리열림 형태인 페닐프로페논 백본 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 다발성골수종의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 다양한 다발성골수종 세포주에 대해 현저한 사멸효과를 보일 뿐 아니라 다발성골수종 및 골수이형성증후군 치료에 널리 사용되고 있는 상용화된 면역조절제인 레날리도마이드(lenalidomide)를 상회하는 인 비보 치료항암 효과를 보인다. 아울러, 본 발명의 화합물은 탈리도마이드(thalidomide)나 이의 유사체인 레날리도마이드와 병용 투여시 현저한 상승 효과를 나타내어 난치성 질환인 다발성골수종에 대한 효율적인 치료제 또는 치료 보조제 조성물로 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及一种包含新型的苯丙酮骨架化合物或其环开放形式以及将其作为有效成分的用于预防或治疗多发性骨髓瘤的组合物。本发明的化合物不仅对多种多发性骨髓瘤细胞系表现出显著的细胞死亡效应，而且具有与已经广泛用于多发性骨髓瘤和骨髓增生异常综合征治疗的免疫调节剂来那利度胺相媲美的非化疗抗癌效果。此外，本发明的化合物在与沙利度胺或其类似物那利度胺联合使用时表现出明显的协同作用，因此可作为治疗或辅助治疗难治性疾病多发性骨髓瘤的有效药物组合物。
• Natural and non-natural prenylated chalcones: Synthesis, cytotoxicity and anti-oxidative activity
  作者：Susanne Vogel、Susanne Ohmayer、Gabi Brunner、Jörg Heilmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.079

  日期：2008.4

  A general strategy for the synthesis of 30-prenylated chalcones was established and a series of prenylated hydroxychalcones, including the hop (Humulus lupulus L.) secondary metabolites xanthohumol (1), desmethylxanthohumol (2), xanthogalenol (3), and 4-methylxanthohumol (4) were synthesized. The influence of the A-ring hydroxylation pattern on the cytotoxic activity of the prenylated chalcones was investigated in a HeLa cell line and revealed that non-natural prenylated chalcones, like 2',3,4',5-tetrahydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone (9, IC50 3.2 +/- 0.4 mu M) as well as the phase 1 metabolite of xanthohumol (1), 3-hydroxyxanthohumol (8, IC50 2.5 +/- 0.5 mu M), were more active in comparison to 1 (IC50 9.4 +/- 1.4 mu M). A comparison of the cytotoxic activity of xanthohumol (1) and 3-hydroxyxanthohumol (8) with the non-prenylated analogs helichrysetin (12, IC50 5.2 +/- 0.8) and 3-hydroxyhelichrysetin (13, IC50 14.8 +/- 2.1) showed that the prenyl side chain at C-3' has an influence on the cytotoxicity against HeLa cells only for the dihydroxylated derivative. This offers interesting synthetic possibilities for the development of more potent compounds. The ORAC activity of the synthesized compounds was also investigated and revealed the highest activity for compounds 12, 4'-methylxanthohumol (4), and desmethylxanthohumol (2), with 4.4 +/- 0.6, 3.8 +/- 0.4, and 3.8 +/- 0.5 Trolox equivalents, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 1521-1531
  作者：

  DOI：——

  日期：——