3'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxy-3,4,2',4'-tetrakis(methoxmethoxy)chalcone | 132246-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxy-3,4,2',4'-tetrakis(methoxmethoxy)chalcone
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[6-hydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 132246-39-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₀
• 分子量: 532.588
• InChiKey: GIRSVCQGTNAZGB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxy-3,4,2',4'-tetrakis(methoxmethoxy)chalcone 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3',4',5,7-tetramethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones

  摘要：

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1348
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxy-3,4,2',4'-tetrakis(methoxmethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones

  摘要：

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1348

文献信息

• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1861 - 1872
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• FUKAI, TOSHIO;NOMURA, TARO, HETEROCYCLES, 31,(1990) N0, C. 1861-1872
  作者：FUKAI, TOSHIO、NOMURA, TARO

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones
  作者：Xianyong Bu、Lianyun Zhao、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1997-1348

  日期：1997.11

  The first total synthesis of two natural 6-C-prenylflavanones, (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) and 6-C-prenylnaringenin (2), using the acetophenone derivative 6 as the key intermediate is described. This new efficient synthetic approach was mainly based on Claisen rearrangement and cyclization reaction.

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。