(E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 404597-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 404597-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HYPMGPYUHJHYSM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  cardamonin衍生物作为抗人癌细胞增殖剂的合成与评价

  摘要：

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12658
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.84h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095

文献信息

• Du, Zhenting; She, Xuegong; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 45 - 46
  作者：Du, Zhenting、She, Xuegong、Ma, Junying、Wang, Zikun、Wu, Huafang、Li, Yang、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——
• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Synthesis and evaluation of cardamonin derivatives as antiproliferative agents to human cancer cells
  作者：Baskar Selvaraj、Sang Hyuk Lee、Nguyen Qui Ngoc Sang、Heesu Lee、Jae Wook Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12658

  日期：2023.3

  Twenty novel cardamonin derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four cancer cell lines (HT-29, DLD-1, MDA-MB-231, and HepG2). Among the derivatives, SWA2 showed the most potent effects with an IC50 value of 4.43–11.0 μM against three cancer cell lines except for HepG2. Further investigation showed that SWA2 induced cancer cell death by apoptosis. Flow cytometry

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。