(E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 404597-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 404597-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HYPMGPYUHJHYSM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  cardamonin衍生物作为抗人癌细胞增殖剂的合成与评价

  摘要：

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12658
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.84h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095

文献信息

• Du, Zhenting; She, Xuegong; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 45 - 46
  作者：Du, Zhenting、She, Xuegong、Ma, Junying、Wang, Zikun、Wu, Huafang、Li, Yang、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——