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松属素 | 480-39-7

中文名称
松属素
中文别名
乔松素;5,7-二羟基-2,3-二氢黄酮;生松素;5,7-二羟基黄酮(木犀草素)
英文名称
pinocembrin
英文别名
5,7-Dihydroxyflavanone;5,7-dihydroxy-2-phenylchroman-4-one;2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one;5,7-dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
松属素化学式
CAS
480-39-7;68745-38-0
化学式
C15H12O4
mdl
——
分子量
256.258
InChiKey
URFCJEUYXNAHFI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    202 °C
  • 沸点:
    511.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    溶于乙醇和甲烷
  • LogP:
    3.225 (est)
  • 保留指数:
    2513.3

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.13
  • 拓扑面积:
    66.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 安全说明:
    S24/25
  • 海关编码:
    29329990
  • WGK Germany:
    2
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 储存条件:
    室温

SDS

SDS:f5f618262425209d778051190462e6c7
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制备方法与用途

理化性质

松属素(Pinocembrin),又名乔松素,分子式C15H12O4,分子量为256。它是一种无色结晶,熔点在198℃~200℃之间,在荧光灯下呈现暗斑状,氨熏后则显淡黄色荧光。

松属素是从蜂胶中分离出来的双氢黄酮类化合物。蜂胶是蜜蜂从植物新生枝芽采集的树脂,主要来源于蜂场周围植物分泌的树脂。因此,林区是最适宜生产蜂胶的地方。蜂胶是一种不透明固体,表面光滑或粗糙,断面呈砂粒状,切面与大理石相似,颜色多为棕褐色、棕红色或灰褐色,有时带有青绿色调,少数情况下接近黑色。它具有芳香气味,在燃烧时散发出类似乳香的香味,味道微苦涩且嚼之粘牙。用手搓捏可以使其软化。

生物活性

Pinocembrin(又名Dihydrochrysin、Galangin flavanone或5,7-Dihydroxyflavanone)是制药工业中一种多功能黄酮类分子,具有多种药理活性,包括抗菌、消炎、抗氧化和抗癌作用。

体外研究

Pinocembrin在24小时的实验中显著降低了RBL-2H3细胞的存活率。浓度为5, 10, 25, 50, 100或200 µM时,其效果尤为明显。

体外细胞活力测定

  • 细胞系:RBL-2H3细胞
  • 浓度:5, 10, 25, 50, 100或200 µM
  • 孵育时间:24小时
  • 结果:在≥100 µM时,细胞活力降低了约50%。而在较低的浓度下,则保持了75%的细胞存活率。

此外,Pinocembrin还抑制了一氧化氮合酶(iNOS)、前列腺素E2(PGE-2)和环氧化物水解酶(COX-2)水平,并增加了p38-Mapk及IкB-α蛋白的表达,同时抑制了IкB-α的磷酸化。

化学性质

松属素可溶于热甲醇和DMSO,而不溶于石油醚或氯仿。它来源于瑞士五针松(Pinus cerebra)的心材以及樱桃树的心材。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有一定的抗氧化和消炎作用。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    乔松素 pinocembrin 480-39-7 C15H12O4 256.258
    5,7-二甲氧基磺烷酮 5,7-dimethoxyflavone 1036-72-2 C17H16O4 284.312
    —— 5,7-bis(methoxymethoxy)-2-phenylchroman-4-one 873070-89-4 C19H20O6 344.364
    —— (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 520-33-2 C16H14O6 302.284
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    (R)-乔松素 R-pinocembrin 206660-42-6 C15H12O4 256.258
    乔松素 pinocembrin 480-39-7 C15H12O4 256.258
    外消旋-乔松素7-苄酯 7-Benzyloxy-5-hydroxy-flavanon 120980-33-8 C22H18O4 346.383
    —— (2S)-5-hydroxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one 1159852-73-9 C22H18O4 346.383
    (R)-乔松素7-苄酯 (R)-7-(Benzyloxy)-5-hydroxy-2-phenylchroman-4-one 1159852-74-0 C22H18O4 346.383
    —— pinostrobin 163660-09-1 C16H14O4 270.285
    5,7-二甲氧基磺烷酮 5,7-dimethoxyflavone 1036-72-2 C17H16O4 284.312
    —— 5-hydroxyl-7-prenyloxy-2,3-dihydroflavanone 59718-55-7 C20H20O4 324.376
    —— (+/-)-7-acetoxy-5-hydroxy-2-phenyl-chroman-4-one 140632-64-0 C17H14O5 298.295
    —— pinostrobin Acetate 29646-98-8 C18H16O5 312.322
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    松属素 、 potassium hydroxide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 以55%的产率得到2',4',6'-trihydroxychalcone
    参考文献:
    名称:
    僵木的生物活性甲酰化类黄酮:分离,合成和X射线晶体学
    摘要:
    两个新的类黄酮,rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮(1)和2',6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮(2),以及五个已知的衍生物,rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮(3),4',6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮(4),rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮(5),3 ' -甲酰基-2',4',6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone(6),和3'-甲酰基-2',4',6'- trihydroxydihydrochalcone(7)中,从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的(S)-和(R)-对映体1和3,以及相应的甲酰化黄酮8(6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮)和9(8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮),以及2',4',6'-三羟基查耳酮(10),3'-甲酰基-2',4',6'-三羟基查耳酮(11)和相应的3'-甲酰基-2',4',6'-
    DOI:
    10.1021/acs.jnatprod.6b00474
  • 作为产物:
    描述:
    2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物盐酸sodium acetateN,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下, 以 甲醇乙醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 76.0h, 生成 松属素
    参考文献:
    名称:
    羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价
    摘要:
    本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估,包括一种革兰氏阴性菌株(大肠杆菌ATCC 25922)和四种革兰氏阳性菌株(金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299)。结果表明,eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种,最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力,可以与细菌膜中
    DOI:
    10.1021/acs.jnatprod.4c00008
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文献信息

  • 吩噻嗪类化合物及其应用
    申请人:天津国际生物医药联合研究院
    公开号:CN109761932A
    公开(公告)日:2019-05-17
    本发明提供了吩噻嗪类化合物及其在制备乳腺癌和黑色素瘤的药物中的应用。吩噻嗪类化合物对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231、SUM159、MCF‑7、SKBR‑3和黑色素瘤细胞A375、B16BL6的抑制活性高于三氟拉嗪和硫利达嗪,可以应用于治疗乳腺癌和黑色素瘤。其中,吩噻嗪类化合物的通式为:其中,R1为R2为其中,n=1、2、3或4;X为O或N。
  • Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
    作者:Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang
    DOI:10.1016/j.bmcl.2021.128306
    日期:2021.11
    cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition
    海洋环境是发现功能材料的丰富资源,海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性,我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p)作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明,所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性,但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明,化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外,所有化合物均显示出自由基清除作用。最后,4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
  • Fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids
    作者:Kibrom Gebreheiwot Bedane、Runner R. T. Majinda、Ishmael B. Masesane
    DOI:10.1080/00397911.2016.1228110
    日期:2016.11.16
    ABSTRACT A fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids in three steps has been developed. First, the cinnamic acid was converted to cinnamyol chlorides using SOCl2. The acid chlorides were then treated with substituted phenols in BF3 · OEt2 to furnish corresponding chalcones in 42(75% yields. Base-catalyzed cyclization of the chalcones at room temperature afforded corresponding flavones
    摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先,使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯,得到 42 种相应的查耳酮(产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮,产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。
  • An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
    作者:Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock
    DOI:10.1002/adsc.200404226
    日期:2004.12
    The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.
    邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法,用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的,立体和区域选择性的,并且可以使用各种各样的末端,环状和内部的1,3-二烯。
  • RadH: A Versatile Halogenase for Integration into Synthetic Pathways
    作者:Binuraj R. K. Menon、Eileen Brandenburger、Humera H. Sharif、Ulrike Klemstein、Sarah A. Shepherd、Michael F. Greaney、Jason Micklefield
    DOI:10.1002/anie.201706342
    日期:2017.9.18
    Flavin-dependent halogenases are useful enzymes for providing halogenated molecules with improved biological activity, or intermediates for synthetic derivatization. We demonstrate how the fungal halogenase RadH can be used to regioselectively halogenate a range of bioactive aromatic scaffolds. Site-directed mutagenesis of RadH was used to identify catalytic residues and provide insight into the mechanism
    黄素依赖性卤化酶是用于提供具有改进的生物活性的卤化分子或用于合成衍生化的中间体的有用酶。我们展示了如何使用真菌卤化酶 RadH 对一系列生物活性芳香族支架进行区域选择性卤化。RadH 的定点诱变用于识别催化残基并提供对真菌卤化酶机制的深入了解。还开发了一种高通量荧光筛选,使 RadH 突变体能够进化并具有改进的特性。最后,我们展示了如何结合来自真菌、细菌和植物的生物合成基因来编码一种新途径,从而在大肠杆菌中产生一种新型氯化香豆素“非天然”产物。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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