2'-hydroxy-4-methoxy-4',6'-dimethoxymethoxychalcone | 327096-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4-methoxy-4',6'-dimethoxymethoxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxymethoxy-4-methoxychalcone；1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 327096-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: DQRBVCHQJWZLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-4',6'-dimethoxymethoxychalcone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4,6-dihydroxy-4'-methoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  Hano. Yoshio; Mitsui, Pedro; Nomura, Taro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1023 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2'-hydroxy-4-methoxy-4',6'-dimethoxymethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂5,7-二羟基黄烷酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  高效合成了一系列5,7-二羟基黄烷酮衍生物。评估了它们对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌的抗菌功效。在这些化合物中，大多数卤化衍生物对革兰氏阳性菌、酿酒酵母和革兰氏阴性菌霍乱弧菌表现出最好的抗菌活性。使用细胞活力测定对 HepG2 细胞进行评估时，这些化合物的细胞毒性较低。这项研究表明，卤代黄烷酮可能代表了进一步药物开发的有希望的药理学候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.003

文献信息

• Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
  作者：Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

  cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
• Biological Properties and Absolute Configuration of Flavanones From Calceolariathyrsiflora Graham
  作者：Ernesto Valdés、César González、Katy Díaz、Yesseny Vásquez-Martínez、Carolina Mascayano、Claudia Torrent、Francisco Cabezas、Sophia Mejias、Margarita Montoya、Marcelo Cortez-San Martín、Marcelo A. Muñoz、Pedro Joseph-Nathan、Mauricio Osorio、Lautaro Taborga

  DOI：10.3389/fphar.2020.01125

  日期：——

  Flavanones (–)-(2S)-5,4’-dihydroxy-7-methoxyflavanone (1) and (–)-(2S)-5,3’,4’-trihydroxy-7-methoxyflavanone (2) were isolated from the extracts of Calceolariathyrsiflora Graham, an endemic perennial small shrub growing in the central zone of Chile. The absolute configuration of these compounds was resolved by optical rotation experiments and in silico calculations. Three analogs (3, 4, and 5) were synthesized

  黄烷酮（–）-（2小号）-5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮（1）和（–）-（2小号）-5,3'，4'-三羟基-7-甲氧基黄酮（2）从 钙藻锡兰Graham，一种生长于智利中部的地方性多年生小灌木。这些化合物的绝对构型通过旋光实验和在计算机上计算。合成了三个类似物（3、4和5），以与所研究的生物学方法进行构效关系。生物学测试表明，仅黄烷酮2对耐甲氧西林的菌株具有中等抑制作用小号。 金黄色MRSA 97-77（MIC值为50 µg / ml）。此外，黄烷酮2对5-hLOX表现出有效，选择性和竞争性抑制作用，这支持该植物在呼吸道疾病中作为抗炎药的传统用途。另外，2表现出对B16-F10（8.07±1.61 µM）的细胞毒性和选择性作用，但活性比依托泊苷和紫杉醇少4.6和17倍。
• 一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105085218B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。
• Analogues of Natural Chalcones as Efficient Inhibitors of AKR1C3
  作者：Gabriele Möller、Veronika Temml、Antonio Cala Peralta、Océane Gruet、Pascal Richomme、Denis Séraphin、Guillaume Viault、Luisa Kraus、Petra Huber-Cantonati、Elisabeth Schopfhauser、Johanna Pachmayr、Janina Tokarz、Daniela Schuster、Jean-Jacques Helesbeux、Kenneth Allen Dyar

  DOI：10.3390/metabo12020099

  日期：——

  analysed by performing enzymatic assays and docking simulations. In addition, the selectivity and cytotoxicity of the compounds were assessed. In enzymatic assays, C-6′ hydroxylated derivatives were more active than C-6′ methoxylated derivatives. In contrast, C-4 methylation increased activity over C-4 hydroxylation. Docking results supported these findings with the most active compounds fitting nicely

  天然存在的物质是药物开发的宝贵资源。在这方面，已知查耳酮通过各种机制或靶标是针对前列腺癌细胞系的抗增殖剂。根据文献和初步结果，我们旨在研究和优化一系列查耳酮抑制雄激素转化 AKR1C3 的效率，AKR1C3 已知会促进前列腺癌。总共合成了12种具有不同取代模式的查耳酮。通过进行酶测定和对接模拟，分析了与这些 AKR1C3 抑制修饰相关的结构-活性关系。此外，还评估了化合物的选择性和细胞毒性。在酶测定中，C-6'羟基化衍生物比C-6'甲氧基化衍生物活性更高。相反，C-4 甲基化比 C-4 羟基化活性更高。对接结果支持了这些发现，最活跃的化合物很好地适合结合位点，并与关键氨基酸残基表现出强烈的相互作用。最有效的抑制剂对 HEK293T 细胞没有细胞毒性，并且对主要参与类固醇激素代谢的 17β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性。然而，它们抑制了类固醇代谢途径的几种酶。确定了增强 AKR1C3 对查耳酮
• Synthesis and biological evaluation of 5,7-dihydroxyflavanone derivatives as antimicrobial agents
  作者：Xing Zhang、Omar Khalidi、So Young Kim、Ruitong Wang、Victor Schultz、Brady F. Cress、Richard A. Gross、Mattheos A.G. Koffas、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.003

  日期：2016.7

  A series of 5,7-dihydroxyflavanone derivatives were efficiently synthesized. Their antimicrobial efficacy on Gram-negative, Gram-positive bacteria and yeast were evaluated. Among these compounds, most of the halogenated derivatives exhibited the best antimicrobial activity against Gram-positive bacteria, the yeast Saccharomyces cerevisiae, and the Gram-negative bacterium Vibrio cholerae. The cytotoxicities

  高效合成了一系列5,7-二羟基黄烷酮衍生物。评估了它们对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌的抗菌功效。在这些化合物中，大多数卤化衍生物对革兰氏阳性菌、酿酒酵母和革兰氏阴性菌霍乱弧菌表现出最好的抗菌活性。使用细胞活力测定对 HepG2 细胞进行评估时，这些化合物的细胞毒性较低。这项研究表明，卤代黄烷酮可能代表了进一步药物开发的有希望的药理学候选者。