2',4'-bis(methoxymethoxy)-5'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxyacetophenone | 84092-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-bis(methoxymethoxy)-5'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone；4',6'-dimethoxymethoxy-3'-(3,3-dimethylallyl)-2'-hydroxy-acetophenone；4,6-dimethoxymethoxy-3-(3,3-dimethylallyl)-2-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-3-isopentenyl-4,6-bis(methoxymethoxy)acetophenone；2-hydroxy-4,6-di-(methoxymethoxy)-3-C-prenylacetophenone；2'-Hydroxy-4',6'-bis(methoxymethoxy)-3'-(3-methyl2-butenyl)acetophenone
• CAS: 84092-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: NNGMDLRGKGVALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)-5'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxyacetophenone 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-(3",3"-dimethylallyl)-5,7,3',4'-tetrakis(methoxymethoxy)flavanone
  参考文献：
  名称：

  Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1861 - 1872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2',4'-bis(methoxymethoxy)-5'-(3",3"-dimethylallyl)-6'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  二羧酸镁促进酚类的异戊烯化，延伸到淫羊藿苷的全合成

  摘要：

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。

  DOI：

  10.1039/d1ob02228h

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from <i>Acronychia trifoliolata</i>
  作者：Chihiro Morita、Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Katsunori Miyake、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Eiichiro Ichiishi、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00646

  日期：2016.11.23

  through 1,3- or 3,3-sigmatropic rearrangement. The synthesized racemic compounds were evaluated in an anti-tumor-promoting assay using the Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. All tested compounds significantly inhibited EBV-EA activation. Especially, racemic acronyculatin I (1) displayed the most potent inhibitory effects

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC
• Synthesis of a Natural Chalcone and Its Prenyl Analogs - Evaluation of Tumor Cell Growth-Inhibitory Activities, and Effects on Cell Cycle and Apoptosis
  作者：Marta P. Neves、Raquel T. Lima、Kanthima Choosang、Panee Pakkong、Maria de São José Nascimento、M. Helena Vasconcelos、Madalena Pinto、Artur M. S. Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.1002/cbdv.201100190

  日期：2012.6

  Six prenyl (=3-methylbut-2-en-1-yl) chalcones (=1,3-diphenylprop-2-en-1-ones), 2-7, and one natural non-prenylated chalcone, 1, have been synthesized and evaluated for their in vitro growth-inhibitory activity against three human tumor cell lines. A pronounced dose-dependent growth-inhibitory effect was observed for all prenylated derivatives, except for 7. The chalcone possessing one prenyloxy group

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9
• 一种简便高效的淫羊藿素及其衍生物的全合成方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110684003A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明属于天然药物合成领域，具体涉及一种淫羊藿素及其衍生物的全合成方法。具体技术方案为：以2ˊ‑羟基苯乙酮和苯甲醛为原料，先在有机多元酸金属离子配合物的催化下，在原料的芳香环上引入异戊烯基，再在温和、绿色的条件下构建黄酮醇骨架，进而合成包括淫羊藿素及其衍生物在内的异戊烯基黄酮类化合物。该方法有效克服了先构建黄酮、后引入异戊烯基时底物溶解性差、区域选择性差等局限性，避免了常规异戊烯基化方法中需要频繁引入和脱除保护基团的问题，极大简化了合成路线；同时避免了异戊烯基重排法中产物复杂、副产物多的问题。本发明提供的全合成方法条件温和、操作简便、总体收率高，适合进行异戊烯基黄酮类化合物的规模化生产。
• Synthesis of Four Natural Prenylflavonoids and Their Estrogen-like Activities
  作者：Xiaowu Dong、Yongjian Fan、Lingjun Yu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700057

  日期：2007.7

  Four prenylflavonoids, bavachin 1, isobavachin 2, 7,4′‐dihydroxy‐8‐prenylflavone 3, and 8‐prenylapigenin 4 were synthesized and recognized for possessing estrogen‐like activity in MCF‐7/BOS cells, as evaluated by an estrogen‐screening assay. All compounds significantly stimulated the proliferation of MCF‐7/BOS cells in a dose‐dependent manner. Isobavachin 2 showed the most potent activity, while bavachin

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。