2’,4’,6’-trihydroxy-4-methoxy chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2’,4’,6’-trihydroxy-4-methoxy chalcone
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: DGUBZDXYXXUHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4’,6’-trihydroxy-4-methoxy chalcone 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到dihydrokaempferide
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物的设计，合成及抗炎活性

  摘要：

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2054-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 溴甲基甲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2’,4’,6’-trihydroxy-4-methoxy chalcone
  参考文献：
  名称：

  作为 AKR1C3 有效抑制剂的天然查耳酮类似物

  摘要：

  天然存在的物质是药物开发的宝贵资源。在这方面，已知查耳酮通过各种机制或靶标是针对前列腺癌细胞系的抗增殖剂。根据文献和初步结果，我们旨在研究和优化一系列查耳酮抑制雄激素转化 AKR1C3 的效率，AKR1C3 已知会促进前列腺癌。总共合成了12种具有不同取代模式的查耳酮。通过进行酶测定和对接模拟，分析了与这些 AKR1C3 抑制修饰相关的结构-活性关系。此外，还评估了化合物的选择性和细胞毒性。在酶测定中，C-6'羟基化衍生物比C-6'甲氧基化衍生物活性更高。相反，C-4 甲基化比 C-4 羟基化活性更高。对接结果支持了这些发现，最活跃的化合物很好地适合结合位点，并与关键氨基酸残基表现出强烈的相互作用。最有效的抑制剂对 HEK293T 细胞没有细胞毒性，并且对主要参与类固醇激素代谢的 17β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性。然而，它们抑制了类固醇代谢途径的几种酶。确定了增强 AKR1C3 对查耳酮

  DOI：

  10.3390/metabo12020099

文献信息

• EDDA-catalyzed rapid synthetic routes for biologically interesting polycycles bearing citrans and chalcones: the first total synthesis of sumadain A
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.045

  日期：2009.12

  An efficient and concise synthetic route for biologically interesting polycycles bearing citran and chalcone nuclei was developed starting from a variety of trihydroxybenzenes with substituents on the ring. The key strategies involved an ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclization by a domino aldol-type/electrocyclization/H-shift/hetero Diels–Alder reaction of trihydroxybenzenes and citral or trans

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。
• 一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105085218B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。
• Synthesis and studies on antidepressant activity of 2′,4′,6′-trihydroxychalcone derivatives
  作者：Xin Sui、Ying-Chun Quan、Yue Chang、Rui-Peng Zhang、Yin-Feng Xu、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-011-9640-2

  日期：2012.7

  In this study, we synthesized a series of 2',4',6'-trihydroxychalcone derivatives and evaluated their antidepressant activities. The results of the nine compounds showed significantly reduced times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among the compounds, 2-bromo-2',4',6'-trihydroxychalcone (3h) was found to be the most potent, and it was observed that compound 3h at dose of 10, 20, and 40 mg/kg significantly reduced the duration of immobility times in the FST and TST in mice 30 min after treatment.
• Babber, Sunanda; Chandra, S.; Aggarwal, Anil K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 797 - 798
  作者：Babber, Sunanda、Chandra, S.、Aggarwal, Anil K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antidepressant activity evaluation 2′-hydroxy-4′,6′-diisoprenyloxychalcone derivatives
  作者：Li-Ping Guan、Dong-Hai Zhao、Yue Chang、Yu Sun、Xiao-Li Ding、Jing-Fei Jiang

  DOI：10.1007/s00044-013-0517-4

  日期：2013.11

  In this study, 14 2'-hydroxy-4',6'-diisoprenyloxychalcone compounds were synthesized and their antidepressant activities were evaluated using the forced swimming test. The pharmacological results showed that six compounds significantly reduced immobility times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among these, three compounds (4d, 4e, and 4g) exhibited better antidepressant activity, with reduced immobility time by 38.3, 34.0, and 27.4 %, respectively. For explanation of the putative mechanism of action, compounds 4e, 4g were tested in chemical induced models.