2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone | 314734-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 314734-03-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀
• 分子量: 464.469
• InChiKey: QFHIMBFWWKHSJP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  630.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 圣草酚
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  DPPH Radical Scavenging Reaction of Hydroxy- and Methoxychalcones

  摘要：

  在酒精和非酒精溶剂中，对带有 2,3- 和 3,4- 二羟基以及 3,4,5- 三羟基 B 环的 2′,4′,6′-三羟基和 2′-羟基-4′,6′-二甲氧基查耳酮的 DPPH 自由基清除活性进行了评估。所有测试化合物都能清除两个当量以上的自由基，并可能转化为相应的 B 环醌，在大多数情况下还会环化为醛酮和黄酮，这些化合物在反应溶液中通过原位核磁共振分析得以确定。有趣的是，2′,3,4-三羟基-4′,6′-二甲氧基查尔酮与 DPPH 自由基的反应受到所用溶剂的显著影响，这可能是由于环化为醛酮的准备程度不同造成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.193

文献信息

• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。
• Natural and synthetic 2′-hydroxy-chalcones and aurones: Synthesis, characterization and evaluation of the antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Anastasia Detsi、Maya Majdalani、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Panagiotis Kefalas

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.002

  日期：2009.12

  A series of 2'-hydroxy-chalcones and their oxidative cyclization products, aurones, have been synthesized and tested for their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity. The natural product aureusidin (31) was synthesized in high yield by a new approach. An extensive structure-relationship study was performed and revealed that several chalcones and aurones possess an appealing pharmacological profile combining high antioxidant and lipid peroxidation activity with potent soybean LOX inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of 2′,4′,6′-trihydroxychalcones as a new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Nishida Jun、Gao Hong、Kawabata Jun

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.017

  日期：2007.3

  In this study, we synthesized a series of hydroxychalcones and examined their tyrosinase inhibitory activity. The results showed that 2',4',6'-trihydroxychalcone (1), 2,2',3,4',6'-pentahydroxychalcone (4), 2',3,4,4,5,6'-hexahydroxychalcone (5), 2',4',6'-trihydroxy- 3,4-dimethoxychalcone (9) and 2,2,4,4',6'-pentahydroxychalcone (15) exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-tyrosine as a substrate. By the structure activity relationship study, it was suggested that the 2',4',6'-trihydroxyl substructure in the chalcone skeleton were efficacious for the inhibition of tyrosinase activity. And also, the catechol structure on B-ring of chalcones was not advantageous for the inhibitory potency. Furthermore, 15 (IC50 = 1 mu M) was found to show the highest activity out of a set of 15 hydroxychalcones, even better than both 2,2',4,4'-tetrahydroxychalcone (13, IC50 = 5 mu M) and kojic acid (16, IC50 = 12 mu M), which were known as potent tyrosinase inhibitors. Kinetic study revealed that 15 acts as a competitive inhibitor of tyrosinase with K-i value of 3.1 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5106871A
  申请人：——

  公开号：US5106871A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5234951A
  申请人：——

  公开号：US5234951A

  公开（公告）日：1993-08-10