1-苯基-1,3-丁二酮 | 93-91-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-1,3-丁二酮
• 中文别名: α-乙酰苯乙酮；苯甲酰丙酮；1-苯甲酰丙酮；苄酰丙酮；1-苯基丁二酮-[1,3],α-乙酰苯乙酮；乙酰苯甲酰甲烷；苯甲醯丙酮；苄醯丙酮；Ω-乙醯苯乙酮
• 英文名称: 1-phenylbutan-1,3-dione
• 英文别名: Benzoylacetone；1-phenylbutane-1,3-dione；1-phenyl-1,3-butanedione；1-benzoylacetone
• CAS: 93-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008786
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(lit.)
• 沸点：
  260-262°C
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  260-262°C
• 溶解度：
  0.38g/l不溶物
• 介电常数：
  3.8（20℃）
• LogP：
  2.520 (est)
• 物理描述：
  Yellow crystalline powder; [Acros Organics MSDS]
• 保留指数：
  1656

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143900
• RTECS号：
  EK3540200
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-苯基-1,3-丁二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzoylacetone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzoylacetone
别名
: C10H10O2
分子式
: 162.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Phenylbutane-1,3-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 93-91-4
No.) 202-286-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 54 - 56 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.09 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 1.1 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色结晶，熔点61℃，沸点261-262℃，相对密度1.090（60/4℃），折光率1.5678（77.8℃）。该物质难溶于水，但易溶于苯、氯仿、四氯化碳、醇、醚及浓碱溶液。它还具有持久的刺激性气味。

用途
分析试剂，以及作为优良的螯合萃取剂和螯合剂。

生产方法

1. 苯乙酮与乙酸乙酯反应：将6克乙醇钠在冷却下加入20克乙酸乙酯中，15分钟后逐滴加入10克苯乙酮。当苯甲酰丙酮开始析出时，加入少量无水乙醚。4小时后过滤并用乙醚洗涤、干燥。然后溶于水中，用乙酸酸化即可分离出苯甲酰丙酮约10克。
2. 苯乙酮与乙酐反应：将20克苯乙酮和34克乙酐在冷却下加入乙酸钠（45克乙酸钠溶解于100毫升水中）。然后用三氟化硼使其成饱和溶液。用水蒸气蒸馏，开始为油状物，冷却后则析出结晶。使用乙醚萃取、干燥后再进行蒸馏可得产品约22.5克。
3. 苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯反应：在溶剂乙醚中，苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯钠反应得到苯甲酰乙酰乙酸乙酯。再加水回流5小时，用水蒸气蒸馏得到苯甲酰丙酮。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD: >500 毫克/公斤；未名-大鼠 LDL0: 600 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性
通风、低温干燥环境储存运输

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种新的便捷途径制取烯胺酮和吡唑

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于区域选择性制备甲壳素。 烯胺 和 吡唑类由1，3-二酮基硼酸二氟化物制得。反应在温和的反应条件下平稳进行，产生烯胺 和 吡唑类 高产。

  DOI：

  10.1039/b108524g
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylcyclopropane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷的非对映选择性亲核环丙烷化

  摘要：

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷反应通过亲核[2+1]环加成分别得到环丙-1,2-二醇和2-氨基环丙醇。该反应通过二锌试剂对相邻的两个羰基的连续亲核攻击而进行。该反应显示出高非对映选择性，通过底物和双（碘锌）甲烷之间的面对面配位产生顺式异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)104
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 8-苯甲酰基氨基喹啉 在 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 cobalt(II) acetate 、 Ir(bt)₂(acac) 、 特戊酸钠 、 1-苯基-1,3-丁二酮 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺增强的[4 + 2]金属环对吲哚的金属氧还原脱芳香化作用：容易获得吲哚[2,3- c ]异喹啉5-酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种金属光氧化还原催化方案，该方案能够在环境友好的反应条件下，利用容易获得的N-喹啉基苯甲酰胺对吲哚进行高效脱芳香化。该反应使吲哚的区域选择性C–2和C–3双重功能化，并提供了温和，直接，高度原子经济的方法，可制备各种吲哚[2,3 - c ]异喹啉-5-酮通过将钴催化与光催化结合。克规模的实验说明了这种协同协议的实用性和有效性。初步的机理研究表明，在催化循环中涉及单电子转移过程。此外，具有催化活性的有机金属Co（bzac）3已经通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS鉴定出。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00920

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• 一种合成磺酰基酮酰胺的新方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN111187184B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种合成磺酰基酮酰胺的新方法，其包括，加入1,3‑二羰基化合物、有机叠氮、催化剂和溶剂，通入CO反应；减压除溶剂；用淋洗剂柱层析即得磺酰基酮酰胺衍生物。本发明在合成磺酰基酮酰胺衍生物的过程中，以各种1,3‑二羰基化合物、CO以及磺酰叠氮为原料，利用有机叠氮代替不稳定的异氰酸酯，且反应底物范围大大增加，原料简单易得，反应条件温和，环境友好，且无需任何添加剂，产率较高。
• A General Proline‐Catalyzed Synthesis of 4,5‐Disubstituted <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201901015

  日期：2019.12.13

  An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。

表征谱图