ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate | 76782-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate
• 英文别名: ethyl 2,4,6-trioxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 76782-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: UHGFEVJWBJWZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049

文献信息

• 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04304728A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds are described of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano, 5-tetrazolyl or R.sup.6, where R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl and R.sup.6 is phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl group being optionally substituted by one or more group selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, benzyloxy, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N(R.sup.5).sub.2, NHCOR.sup.5 and SR.sup.5 ; R.sup.2 is R.sup.6 or --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano or 5-tetrazolyl, or R.sup.2 is --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is R.sup.6 ; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy or --OCH.sub.2 R.sup.6 ; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halogen; and salts thereof. The compounds have pharmaceutical properties and in particular are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions such as asthma.

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基、5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6为苯基或萘基，苯基或萘基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、苄氧基、硝基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-4烷基磺基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N(R.sup.5).sub.2、NHCOR.sup.5和SR.sup.5；R.sup.2为R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基或5-四唑基时，或者当R.sup.1为R.sup.6时，R.sup.2为--CH.dbd.CH--R.sup.6；R.sup.3为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、羟基或--OCH.sub.2 R.sup.6；R.sup.4为氢、C.sub.1-6烷基或卤素；以及它们的盐。这些化合物具有药理特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏症状方面具有用途。
• US4304728A
  申请人：——

  公开号：US4304728A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4448787A
  申请人：——

  公开号：US4448787A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4471129A
  申请人：——

  公开号：US4471129A

  公开（公告）日：1984-09-11
• Cytotoxic activity assessment, QSAR and docking study of novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones synthesized by Ugi four-component reaction
  作者：Aziz Shahrisa、Somayeh Esmati、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Maryam Nejati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.049

  日期：2013.8

  Fourteen novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones were designed and synthesized via Ugi four-component reactions of 4-pyrone carbaldehydes, aromatic amines, isocyanides and carboxylic acids. The cytotoxic activity of synthesized derivatives was evaluated against LS180, MCF-7 and HL-60 cell lines using MTT reduction assay. Synthesized compounds demonstrated strong cytotoxic potential in HL-60 cell line

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。