(R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 116660-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (-)-(3R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；(R)-(-)-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone；(R)-1-phenyl-3-hydroxy-1-butanone；(r)-3-Hydroxy-1-phenyl-butan-1-one；(3R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 116660-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IKOAVSIGNGDTNP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到1-苯基丁烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用全细胞生物催化剂进行1,3-二醇和2,4-二取代的芳基氧杂环丁烷的不对称化学酶法合成†

  摘要：

  在不同的全细胞微生物存在下研究了取代的1,3-芳基二酮的区域和立体选择性还原，发现该化合物可提供非常好的收率（高达95％）和对映异构体的β-羟基酮或1,3-二醇多余（高达96％）。可以通过面包酵母和罗伊氏乳杆菌DSM 20016生物还原以相反的立体偏好获得的对映体富集的醛醇，可以非对映选择性地转化为光学活性的顺式或反式-1,3-二醇可通过仔细选择化学还原剂（非对映异构体比例最高为98：2）来实现。后者依次以43-98％的收率和高达94％ee的立体定向环化成相应的氧杂环丁烷，从而提供了多种立体定义的2,4-二取代芳基氧杂环丁烷选择。

  DOI：

  10.1039/c6ob02320g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 Lactobacillus reuteri DSM 20016 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用全细胞生物催化剂进行1,3-二醇和2,4-二取代的芳基氧杂环丁烷的不对称化学酶法合成†

  摘要：

  在不同的全细胞微生物存在下研究了取代的1,3-芳基二酮的区域和立体选择性还原，发现该化合物可提供非常好的收率（高达95％）和对映异构体的β-羟基酮或1,3-二醇多余（高达96％）。可以通过面包酵母和罗伊氏乳杆菌DSM 20016生物还原以相反的立体偏好获得的对映体富集的醛醇，可以非对映选择性地转化为光学活性的顺式或反式-1,3-二醇可通过仔细选择化学还原剂（非对映异构体比例最高为98：2）来实现。后者依次以43-98％的收率和高达94％ee的立体定向环化成相应的氧杂环丁烷，从而提供了多种立体定义的2,4-二取代芳基氧杂环丁烷选择。

  DOI：

  10.1039/c6ob02320g

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。
• Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Shū Kobayashi、Pengyu Xu、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno、Taku Kitanosono

  DOI：10.1002/anie.201207343

  日期：2012.12.14

  Copper pins on the boron: The enantioselective 1,4‐addition of diboron to α,β‐unsaturated compounds proceeds smoothly in the presence of catalytic amounts of Cu(OH)2 and chiral 2,2′‐bipyridine ligand in water. A wide substrate scope of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including acyclic, cyclic, and β,β‐disubstituted enones, α,β‐unsaturated esters, amides, and a nitrile, has been shown.

  硼上的铜销：在水中有催化量的Cu（OH）2和手性2,2'-联吡啶配体存在的情况下，对硼向α，β-不饱和化合物的1,4-对映选择性加成反应顺利进行。已显示出广泛的α，β-不饱和羰基化合物的底物范围，包括无环，环状和β，β-二取代的烯酮，α，β-不饱和酯，酰胺和腈。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• A Cu(<scp>ii</scp>)-based strategy for catalytic enantioselective β-borylation of α,β-unsaturated acceptors
  作者：Lei Zhu、Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c5cc04295j

  日期：——

  The unique nature and readily availability of Cu(v) species underscores the value of the Cu(v)-based catalyst over an array of well-documented Cu(i)-based catalysts.

  Cu(v) 物种的独特性和易得性突显了基于 Cu(v) 的催化剂相对于一系列广为人知的基于 Cu(i) 的催化剂的价值。