3-hydroxy-3-methyl-1-phenylpentan-1-one | 42095-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-pentan-1-on
• CAS: 42095-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MOMKWVQWZAHHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0051 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基乙缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理：电子转移还是亲核加成？

  摘要：

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo9512968
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF CERTAIN UNSYMMETRICAL β-DIKETONES WITH ETHYLMAGNESIUM BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01141a009

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
• Metal-Free tert-Butyl Hydrogenperoxide (TBHP) Mediated Radical Alkylation of Enol Acetates with Alcohols: A New Route to β-Hydroxy Ketones
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yucai Tang、Yuanyuan Fan、Ye Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561986

  日期：——

  A metal-free TBHP-mediated radical alkylation of enol acetates with alcohols is described. This method provides a new route to a variety of β-hydroxy-ketones in moderate to good yields.

  描述了无金属 TBHP 介导的烯醇乙酸酯与醇的自由基烷基化。该方法以中等至良好的收率提供了获得各种 β-羟基酮的新途径。
• 10.1021/jacs.4c04540
  作者：Chen, Kewei、Zhou, Su、Li, Chao、Dong, Shanliang、Hong, Kemiao、Xu, Xinfang

  DOI：10.1021/jacs.4c04540

  日期：——

  gem-dialkylation through Mannich-type addition of enolate species or stepwise formal cycloaddition with methylenimines that are derived from 1,3,5-triazinanes in the presence of SPA. The reaction provides practical access to poly-functionalized chiral linear and cyclic ketones that bear two adjacent quaternary stereocenters in generally good yields and excellent enantioselectivities, leading to an essential

  在过去的几十年里，全碳四元立构中心的对映选择性构建引起了广泛关注。已经公开了基于使用预先合成的复杂试剂的多种催化不对称方法，这些试剂向反应中心赋予拥挤的空间位阻，通常通过形成一个C-C键来产生手性分子。使用可在同一碳中心上构建两个 C-C 键并同时组装四元立构中心的现成试剂仍然具有挑战性。在此，我们公开了使用金络合物和手性螺磷酸（SPA）进行协同催化的催化不对称炔多功能化反应。在该方法中，容易获得的内部炔烃作为关键的金卡宾前体，然后通过烯醇化物的曼尼希型加成或与衍生自 1,3,5-三嗪烷的亚甲基亚胺进行逐步正式环加成来进行卡宾宝石二烷基化。 SPA 的存在。该反应以普遍良好的产率和优异的对映选择性提供了多官能化手性线性和环状酮的实用途径，这些酮带有两个相邻的四元立体中心，从而为使用具有高成键效率的现成材料的四元立体中心的不对称结构提供了重要的补充。
• Enolboronates: New practical reagents for regioselective aldol condensations.
  作者：Cesare Gennari、Lino Colombo、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80232-x

  日期：1984.1