2-丁基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 10225-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-butyl-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-Acetyl-1-phenyl-heptan-1-on；3-Butyl-benzoylaceton；2-butyl-1-phenyl-butane-1,3-dione；2-Butyl-1-phenyl-butan-1,3-dion；1,3-Butanedione, 2-butyl-1-phenyl-；2-butyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 10225-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UHORPYVBTFVDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Butyliden)-1-phenyl-1,3-butandion
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 三氟化硼 作用下， 生成 2-丁基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ketone Enol Esters to β-Diketones by Intramolecular Thermal Rearrangement and by Intermolecular Acylations using Boron Fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a088

文献信息

• Convenient, High-Yield Method for the Methylation of 1,3-Diketones
  作者：Anil Choudhary、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1055/s-1989-27359

  日期：——

  A general method for the facile dimethylation of 1,3-diketones is presented. The method involves the use of readily available, inexpensive reagents and is carried out under mild conditions. Monomethylation may be carried out by slight modification (simplification) of the procedure. Several examples are presented which show that the method is applicable to alkylations with primary halides as well. Isolated yields for monoalkylation are approximately 95% while those for dialkylation are ≍90%. Alkylation is taking place by the reaction of the enolates of 1,3-diketones [generated in toluene by treatment with anhydrous potassium carbonate in the presence of tetraalkylammonium bromide (phase-transfer catalyst)] with alkyl halides.

  提出了一种简便的1,3-二酮的双甲基化一般方法。该方法使用易得且廉价的试剂，并在温和的条件下进行。通过对程序的轻微修改（简化），可以进行单甲基化。提供了几个示例，表明该方法同样适用于与初级卤化物的烷基化。单烷基化的分离产率约为95%，而双烷基化的产率约为90%。烷基化是通过将1,3-二酮的烯醇盐（在无水碳酸钾和四烷基铵溴化物（相转移催化剂）处理的甲苯中生成）与烷基卤化物反应实现的。
• Iridium-catalyzed reaction of enones with alcohols affording 1,3-diketones
  作者：Yasushi Obora、Kazuhiro Nakamura、Shintaro Hatanaka

  DOI：10.1039/c2cc32787b

  日期：——

  An iridium-catalyzed coupling reaction of alcohols with enones has been successfully developed providing access to 1,3-diketones with high selectivity in good yields. This reaction provides an atom-economical route to 1,3-diketones from readily available alcohols.

  一种以铱催化的醇与烯酮的偶联反应已成功开发，为高选择性和良好收率的1,3-二酮提供了通路。这种反应为从易得的醇合成1,3-二酮提供了一种原子经济的途径。
• Photo-mediated [1, 3]-Carbonyl shift of β-Ketocarbonyls
  作者：Wenzhao Zhang、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112553

  日期：2020.6

  An organic amine mediated photolytic [1,3]-benzoyl migration of β-benzoyl carbonyl compounds was reported. This migration was achieved by Norrish-Yang cyclization and retro-aldol reaction under black light (365 nm) or visible light irradiation. This photolytic protocol provides an alternative approach to the synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds. By chiral primary amine catalysis, a kinetic resolution

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。
• Stereoselective Synthesis of α-Ylidene-β-dicarbonyl Compounds: A Mild PhI(OAc)₂-mediated Dehydrogenation Process
  作者：Liyan Fan、Wen Chen、Kunshan Tang、Dongbei Wu

  DOI：10.1246/cl.2012.940

  日期：2012.9.5

  PhI(OAc)2-mediated dehydrogenation of α-alkyl-β-dicarbonyl compound has been developed to afford α-ylidene-β-dicarbonyl compounds with high stereoselectivity under mild conditions. This process provides a complementary entry to stereoselectivity for the Knoevenagel reaction.

  PhI(OAc)2介导的α-烷基-β-二羰基化合物脱氢反应可在温和条件下提供具有高立体选择性的α-亚基-β-二羰基化合物。该过程为 Knoevenagel 反应的立体选择性提供了补充。
• Coating compositions having extented pot life and short cure time
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0882748A2

  公开（公告）日：1998-12-09

  A combination of chemicals suitable for extending pot life and shortening cure time of a pot mix of a thermosetting composition is disclosed. The combination of chemicals includes a catalyst, such as, dibutyl tin dilaurate; carboxylic or sulfonic acid; and an extender compound, such as 2,4 pentanedione. The combination is generally included in a polymeric component of the urethane composition. The extended pot life provides the user with longer open time during which to efficiently apply a coating of the pot mix over a wide variety of substrate surfaces while still producing coatings that cure quickly upon application.

  本发明公开了一种适用于延长热固性组合物的罐装寿命和缩短罐装混合物固化时间的化学品组合。化学品组合包括催化剂，如二月桂酸二丁基锡；羧酸或磺酸；以及扩展剂化合物，如 2,4-戊二酮。这种组合通常包含在聚氨酯组合物的聚合物成分中。延长的罐装寿命为用户提供了更长的开放时间，使其可以在各种基材表面上有效地涂抹罐装混合涂料，同时还能生产出在涂抹后迅速固化的涂料。