2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione | 3815-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-phenylbutan-1,3-dione；1-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-butanedione；2,2-Dimethyl-1-phenyl-butan-1,3-dion；2,2-Dimethyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 3815-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VDOZYMKQPNCNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione 在 羟胺 作用下， 生成 3,4,4-Trimethyl-5-phenyl-2-isoxazolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Escale,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 725 - 733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 bismuth(III) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  乙氧基硅烷的首个催化C-酰化反应：制备β-二酮的有效途径（1）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960090j

文献信息

• Synthesis, rearrangements, and fragmentation of ketene mercaptals derived from ketones or β-diketones and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、L. Jensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97222-9

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique, tetrabutylammonium salts of acetylacetone, benzoylacetone, and dibenzoylmethane were reacted with carbon disulphide to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithioesters and ketene mercaptals. A simple procedure for the preparation of 2-diacylmethylene-1,3-dithietanes was found. Cyclisation reactions of some acetylacetone derivatives gave a 1,3-dithiolane

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。发现了制备2-二酰基亚甲基-1，3-二硫杂环丁烷的简单方法。一些乙酰丙酮衍生物的环化反应得到1，3-二噻吩，巯基噻吩和[2.3-b]噻吩并噻吩。衍生自丙酮，环己酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的烯丙基烯酮硫醇重排为α-烯丙基-二硫代酯。当乙烯酮硫醇基具有乙烯基氢时，观察到迁移的烯丙基反转。否则发现保留。3-[（巴豆硫基，甲硫基-亚甲基）亚甲基]乙酰丙酮在170°分解为甲基，1-甲基-烯丙基硫化物和“地精”：2，4-双-（二乙酰基-亚甲基）-1，3-二硫杂环丁烷。二硫代酯和乙烯酮硫醇合成的副产物包括三硫代碳酸酯，烷基化的β-二酮和由溶剂反应形成的化合物（CH2 Cl 2）与β-二酮或其二硫化碳加合物（1,3-二硫杂环丁烷）。
• Selective α-Mono- and α,α-Dialkylations of 1,3-Diketones Using Solid Base Prepared from Sodium Ethoxide and Alumina
  作者：Nobutoshi Yoshihara、Teruhiro Kitagawa、Ikuko Ihara、Sadao Hasegawa、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.1185

  日期：1992.4

  The alkylation of 1,3-diketones with alkyl halides using a solid base prepared from sodium ethoxide and alumina was carried out. The amount of 0.4 mol of sodium ethoxide on 50 g of alumina showed the best reactivity for alkylation. Selective mono- and dialkylation could be achieved by controlling the reaction temperature.

  使用由乙醇钠和氧化铝制备的固体碱进行 1,3-二酮与卤代烷的烷基化反应。50 克氧化铝上 0.4 摩尔乙醇钠的量显示出最好的烷基化反应性。通过控制反应温度可以实现选择性单烷基化和二烷基化。
• Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)
  作者：Waldemar Adam、Thomas Heidenfelder、Coskun Sahin

  DOI：10.1055/s-1995-4072

  日期：1995.9

  A new synthetic methodology for diquinanes by one-electron oxidation of tricyclo[3.3.0.02,4]octanes and subsequent stereocontrolled rearrangement is provided. The latter compounds are conveniently accessible through acid-catalyzed isopyrazole cycloaddition, followed by hydrogenation and photoextrusion of molecular nitrogen. The oxidative rearrangement of the tricyclooctanes proceeds catalytically and cleanly to afford regio- and diastereoselectively the corresponding diquinanes.

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。
• Convenient, High-Yield Method for the Methylation of 1,3-Diketones
  作者：Anil Choudhary、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1055/s-1989-27359

  日期：——

  A general method for the facile dimethylation of 1,3-diketones is presented. The method involves the use of readily available, inexpensive reagents and is carried out under mild conditions. Monomethylation may be carried out by slight modification (simplification) of the procedure. Several examples are presented which show that the method is applicable to alkylations with primary halides as well. Isolated yields for monoalkylation are approximately 95% while those for dialkylation are ≍90%. Alkylation is taking place by the reaction of the enolates of 1,3-diketones [generated in toluene by treatment with anhydrous potassium carbonate in the presence of tetraalkylammonium bromide (phase-transfer catalyst)] with alkyl halides.

  提出了一种简便的1,3-二酮的双甲基化一般方法。该方法使用易得且廉价的试剂，并在温和的条件下进行。通过对程序的轻微修改（简化），可以进行单甲基化。提供了几个示例，表明该方法同样适用于与初级卤化物的烷基化。单烷基化的分离产率约为95%，而双烷基化的产率约为90%。烷基化是通过将1,3-二酮的烯醇盐（在无水碳酸钾和四烷基铵溴化物（相转移催化剂）处理的甲苯中生成）与烷基卤化物反应实现的。
• Photochemical Reaction of Phenyl-substituted 1,3-Diketones
  作者：Michikazu Yoshioka、Tsuneji Suzuki、Masashi Oka

  DOI：10.1246/bcsj.57.1604

  日期：1984.6

  type II cyclization product, 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone or 3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-3-phenylcyclobutanone, along with type I cleavage products. The type II cyclization/type I cleavage ratio is greater with a 3-isopropyl group than with a 3-ethyl group. A similar irradiation of 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione gave type I cleavage products and no type II cyclization product

  辐照具有 3-乙基或 3-异丙基取代基的 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-二酮得到 II 型环化产物，3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮或 3-羟基-2,2,4,4-四甲基-3-苯基环丁酮，以及 I 型裂解产物。3-异丙基的 II 型环化/I 型裂解比大于 3-乙基。2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丁二酮的类似辐照得到I型裂解产物而没有II型环化产物。2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮的辐照得到3-羟基-2,2,4-三甲基1-3-苯基环丁酮和苯丙酮。由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮产生的 3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮的几何结构相对于苯基和 4-甲基是顺式的，而来自 2,4-二甲基-1-苯基-1，