1-phenyl-2-(prop-2-ynyl)butane-1,3-dione | 70244-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(prop-2-ynyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-acetyl-1-phenyl-4-pentyn-1-one；3-benzoyl-5-hexyn-2-one；3-benzoylhex-5-yn-2-one；1-(Propin-2-yl)-1-benzoylaceton；Propargyl-benzoyl-aceton；1-Phenyl-2-(2-propynyl)-1,3-butanedione；1-phenyl-2-prop-2-ynylbutane-1,3-dione
• CAS: 70244-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FNVBIXJOSRCZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(prop-2-ynyl)butane-1,3-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 1,2 Wagner-Meerwein shifts during trifluoroacetic acid catalyzed isomerization of unsymmetrically substituted tricyclo[3.2.0.02,4]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a018
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到1-phenyl-2-(prop-2-ynyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CAN促进的Pd（PPh 3）2 Cl 2催化氧化环化反应中速率的提高：2-酮呋喃-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00053

文献信息

• Highly substituted furans from 2-propynyl-1,3-dicarbonyls and organic halides or triflates via the oxypalladation-reductive elimination domino reaction
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00588-x

  日期：2003.6

  an efficient straightforward entry into highly substituted furans. The best results have been obtained by using an excess of the alkyne. The process can tolerate a wide variety of important functional groups both on the alkyne and the organic halide or triflate. Under an atmosphere of carbon monoxide, the reaction affords furan derivatives incorporating carbon monoxide. Depending on the alkyne to organic

  钯催化的2-丙炔基-1,3-二羰基与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的反应提供了直接进入高度取代的呋喃的有效方法。通过使用过量的炔烃可获得最佳结果。该方法可以耐受炔烃和有机卤化物或三氟甲磺酸酯上的多种重要的官能团。在一氧化碳的气氛下，反应得到结合了一氧化碳的呋喃衍生物。取决于炔烃与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的比例，可以分离出酰基呋喃（结合一分子一氧化碳）或烯醇酯（结合一分子一氧化碳）作为主要产物。
• Sequential alkylation/transition metal catalysed annulation reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with propargyl bromide
  作者：Antonio Arcadi、Giorgio Cerichelli、Marco Chiarini、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01666-x

  日期：2000.11

  β-Diketones, β-ketoesters and β-ketonitriles in the presence of propargyl bromide, DBU and a catalytic amount of CuI in toluene give 2,3,5-trisubstituted furans through sequential alkylation/cyclisation/isomerisation reactions.

  在炔丙基溴，DBU和催化量的CuI在甲苯中的存在下，β-二酮，β-酮酸酯和β-酮腈通过顺序的烷基化/环化/异构化反应生成2,3,5-三取代的呋喃。
• Synthesis of substituted pyrroles in the glaser reaction
  作者：S. A. Vizer、K. B. Yerzhanov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20184

  日期：——

  The substituted pyrroles and dipyrroles along with diacetylenes and cumulenes have been synthesized in high yields using a new synthetic method under mild reaction conditions using the Glaser coupling reaction. Although diacetylenes are formed from 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds having electron-donors substituents such as Ph or OEt, only polyfunctional substituted cumulenes are formed from those

  取代的吡咯和二吡咯以及丁二炔和枯草烯已经使用一种新的合成方法在温和的反应条件下使用 Glaser 偶联反应以高产率合成。尽管丁二炔是由具有电子给体取代基如 Ph 或 OEt 的 2-炔丙基-1,3-二羰基化合物形成的，但在改进的条件下，仅多官能取代的枯草烯由这些化合物形成。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:66–73, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20184
• Acid-Promoted One-Pot Synthesis of Substituted Furan and 6-Methylpyrazin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Allene Intermediate Formed in Situ
  作者：Jie Lei、Zhi-Gang Xu、Dian-Yong Tang、Yong Li、Jia Xu、Hong-yu Li、Jin Zhu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00005

  日期：2018.5.14

  Under the acidic conditions, substituted furans were constructed from γ-alkynyl ketones through corresponding allene intermediates in one-pot. The methodology was also tailored to a series of the Ugi reaction products for the synthesis of 6-methylpyrazin-2(1H)-one derivatives. The current method offered significant advantages for the combinatorial applications of these chemical scaffolds.

  在酸性条件下，通过一锅中相应的丙二烯中间体由γ-炔基酮构建取代的呋喃。该方法还针对用于合成6-甲基吡嗪-2（1 H）-one衍生物的一系列Ugi反应产物进行了定制。当前的方法为这些化学支架的组合应用提供了显着的优势。
• Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Dehua Li、Peiqiu Liao、Yidong Wang、Jin Yang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc03802d

  日期：——

  A highly efficient iron-catalyzed approach to polysubstituted pyrroles has been developed through the [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines, leading to the synthesis of a variety of tetra- and fully-substituted pyrroles as well as fused pyrrole derivatives in good to excellent yields.

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。