1-苯基-1,2-丙二酮 | 579-07-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2-丙二酮
• 中文别名: 1-苯-1,2-丙二酮；1-苯基丙二酮；甲基苯基乙二酮；乙酸苯甲酸；乙酰苯甲酰；乙酰苄酰
• 英文名称: 1-Phenylpropane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-1,2-propanedione
• CAS: 579-07-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD00008755
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <20 °C
• 沸点：
  103-105 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.101 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、己烷（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  0.82
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.526-1.536
• 保留指数：
  1166.1;1186;1175
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境中，并请密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-苯基-1,2-丙二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetyl benzoyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetyl benzoyl
别名
: C9H8O2
分子式
: 148.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Phenylpropane-1,2-dione
-
化学文摘登记号(CAS 579-07-7
No.) 209-435-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
103 - 105 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
84 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.101 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

FEMA：饮料、冷饮、糖果、凝胶、布丁，最大允许使用量为10mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
1-苯基-1,2-丙二酮	食品	食用香料	不得超过GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

1-Phenyl-1,2-propanedione（乙酰苯甲酮）是一种真核生物代谢物，在植物代谢反应中产生。

体外研究

E. sinica的主要活性成分是独特的且仅限于其分类的肾上腺素受体激动剂，即苯基丙胺类生物碱，也称为伪麻黄碱类。

用途

用作光引发剂、医药中间体和食品添加剂等的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 (S)-(-)-N-甲基-1-苯基乙胺 、 alcohol dehydrogenase from Ralstonia sp. 、 Cv-(S)-ω-transaminase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  高效的两步生物催化策略，用于合成所有正（伪）麻黄碱异构体

  摘要：

  手性1,2-氨基醇是化学和药学的重要组成部分。在这里，我们开发了两种不同的生物催化两步级联反应，用于合成所有四种正（伪）麻黄碱（N（P）E）立体异构体。在第一个中，（R）选择性硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的碳连接酶与（S）或（R）选择性ω-转氨酶的结合导致形成（1 R，2 S）- NE或（1 R，2 R）-NPE具有优异的光学纯度（ee> 99％，de> 98％）。对于（1 R，2 R）-NPE的合成，时空产率高达〜26 g L -1 d -1已经实现。由于目前尚无高度（S）选择性的羰基化酶可用于该反应，因此采用了另一种策略来补充去甲伪麻黄碱平台。在此，（S）-选择性转氨酶与（S）-选择性醇脱氢酶的组合产生（1S，2S）-NPE，其ee＞ 98％且de＞ 99％。尽管冻干的全细胞制备便宜并且显示出适合用作生物催化剂，但是用纯化的酶观察到更高的光学纯度。这些合成酶级联反应使N（P）E产物仅需

  DOI：

  10.1039/c4gc00100a
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以41%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  通过热解7,8-稠合的环-辛基-1,3,5-三烯衍生物对烷基芳基和芳基取代的二氢半牛戊烯进行合成和重排

  摘要：

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。

  DOI：

  10.1039/p29860001651
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 1-苯基-1,2-丙二酮 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.5 mg的产率得到(5S)-5-羟基-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  萜烯氢过氧化物裂解α-二羰基化合物。

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.120378

文献信息

• Substituted benzimidazoles and methods of preparation
  申请人：Dimitroff Martin

  公开号：US20070049622A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for preparing new substituted benzimidazole compounds having formula (I) useful for treating kinase mediated disorders are provided wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , a, b, and c are defined herein

  提供了制备新的取代苯并咪唑化合物的方法，其化学式为（I），用于治疗激酶介导的疾病，其中R1、R2、R3、R4、a、b和c在此定义。
• Crosslink Breakers for Preservation of Biological Substances
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20150099260A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A preservative for body fluids, proteins, cells and tissues comprising an effective amount of an AGE crosslink breaker for preventing formation of advanced glycation end products. The AGE crosslink breaker comprises a compound of Structure (1): wherein V, W, X, Y and Z are any atom suitable for a heterocyclic carbene or carbene precursor framework, including B, C, O, N, S, Se, P, and As in any chemically-feasible oxidation state; wherein Q, R, M, T and U are any atom or substituent, including but not limited to, H, CL n , NL n , PL n , OL n , SL n , SeL n , L n Cl, L n Br, L n I, wherein L is any atom, substituent or group, and n is any integer such that Q, R, M, T, and U can access all chemically-feasible oxidation states; and wherein G comprises any charged counter ion including, but not limited to those derived from C, O, N, B, Al, S, Se, Cl, Br, I in any chemically-feasible oxidation state.

  一种用于体液、蛋白质、细胞和组织的防腐剂，包括一种有效量的AGE交联断裂剂，用于预防高级糖基化终产物的形成。AGE交联断裂剂包括结构（1）中的化合物： 其中V、W、X、Y和Z是适用于杂环卡宾或卡宾前体框架的任何原子，包括B、C、O、N、S、Se、P和As在任何化学上可行的氧化态； 其中Q、R、M、T和U是任何原子或取代基，包括但不限于H、CLn、NLn、PLn、OLn、SLn、SeLn、LnCl、LnBr、LnI，其中L是任何原子、取代基或基团，n是任何整数，使得Q、R、M、T和U可以访问所有化学上可行的氧化态；以及 其中G包括任何带电的对离子，包括但不限于那些来源于C、O、N、B、Al、S、Se、Cl、Br、I在任何化学上可行的氧化态。
• Oxidative Release of Copper from Pharmacologic Copper Bis(thiosemicarbazonato) Compounds
  作者：John J. Sirois、Lillian Padgitt-Cobb、Marissa A. Gallegos、Joseph S. Beckman、Christopher M. Beaudry、James K. Hurst

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00853

  日期：2018.8.6

  2-Pyridylazoresorcinol complexation was used to demonstrate that Cu(II) release by reaction with peroxynitrite species involved rate-limiting homolysis of the peroxy O–O bond to generate secondary oxidizing radicals (NO2•, •OH, and CO3•–). Because the potentials for CuII(btsc) oxidation and reduction are ligand-dependent, varying by as much as 200 mV, it is clearly advantageous in designing therapeutic methodologies

  从铜-双-硫代嘧啶铜氮杂铜络合物向细胞内递送治疗性或分析性铜的机制通常涉及内源性还原剂将单电子还原为Cu（I）类似物的机制，从而使金属离子不稳定且与bis--不牢固地配位。硫半脲（bTSc）配体。但是，本文所述的电化学和光谱研究表明，Cu II（bTSc）和Zn II ATSM（bTSc =二乙酰基-双（4-甲基硫代半碳氮杂））复合物的单电子氧化在生理氧化剂范围内发生，导致还存在未被认可的铜释放的氧化途径。H 2 O 2氧化Cu II（bTSc）由髓过氧化物酶或辣根过氧化物酶，HOCl和牛磺酸氯胺（它们主要是由MPO催化反应在活化的中性粒细胞中产生的氯化剂）以及过氧化亚硝酸盐类（ONOOH，ONOOCO 2 –）催化的被证明。与还原不同，氧化反应通过不可逆的配体氧化进行，最终释放出Cu（II）。2-吡啶基偶氮间苯二酚络合物用于证明通过与过氧亚硝酸盐类物质反应释放Cu（II）涉及限速过氧O-
• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES
  申请人：UNIVERSITÄT ZU KÖLN

  公开号：WO2015044177A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention refers to compounds of formula: (formula A), wherein R1 is selected from (formula I), (formula II), (formula (III), (formula IV), (formula V), or (formula B), and wherein R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims and X is OTBS, hydroxy, formyloxy, acetoxy, nitrooxy, nitrooxymethyl, or a halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of neoplastic or proliferative disorders, a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method preparing this compound.

  本发明涉及以下式的化合物：（式A），其中R1从（式I），（式II），（式III），（式IV），（式V）或（式B）中选择，并且其中R2，R3，R4和R5如权利要求中定义的那样，X为OTBS，羟基，甲酰氧基，乙酰氧基，硝基氧基，硝基甲氧基或卤素；及其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性或增生性疾病，包括这种化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。

表征谱图