1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟 | 6797-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟
• 中文别名: 1-苯基-1,2,3-丁三酮；1-苯基-1,2,3-丁三酮-2-肟；1-苯基-1,2,3-丁三酮 2-肟, 98+%
• 英文名称: 2-oximino-1-penyl-1,3-butanedione
• 英文别名: Isonitrosobenzoylacetone；2-(hydroxyimino)-1-phenylbutane-1,3-dione；2-hydroxyimino-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 6797-44-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JVPIIQSFMRUIAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  357.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

制备方法

适用于制备液晶材料、农药中间体和香料中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 3-benzoyl-4-methyl-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 II, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 、 1-(4-(nitrosooxy)butyl)-3-methylimidazolium chloride 、 水 作用下， 生成 1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐离子液体（IL-ONO和[bmim] NO2）作为温和的非均相条件下合成α-氧代酮的有效氮源

  摘要：

  使用任务专用离子液体，1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓氯化物，IL-ONO和1-丁基-3-甲基咪唑鎓亚硝酸盐将酮和β-二酮亚硝化并转化为相应的α-肟基酮温度。两种离子液体的结果具有可比性，表明这些IL是制备肟亚酮的有效硝化源。该方案快速，收率极好且方法简单。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180452

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• [EN] PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLYLURÉE, D'URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUIANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRKA KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078417A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。