(3S)-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 | 105735-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone；(+)-(3S)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；(3S)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 105735-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IKOAVSIGNGDTNP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 以93%的产率得到(1S,3S)-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 苯硅烷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3S)-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶通过酶促氢化锌催化硅烷非生物还原酮

  摘要：

  尽管在合成过渡金属催化剂的反应中普遍存在此类中间体，但通过单核金属氢化物的酶促反应在自然界中是未知的。如果金属酶可以通过这样的非生物中间体发生反应，那么酶催化反应的范围将会扩大。在这里，我们展示了含锌碳酸酐酶以高对映选择性催化氢化物从硅烷到酮的转移。我们报告的机械数据提供了强有力的证据，表明该过程涉及单核氢化锌。这项工作表明，非生物硅烷可以在酶催化过程中充当还原当量，并且在质子环境中通常不稳定的正电金属的单体氢化物可以作为酶促过程中的催化中间体。总体，

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00633-7

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Asymmetric Reduction and Oxidation of Aromatic Ketones and Alcohols Using W110A Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter </i><i>ethanolicus</i>
  作者：Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、J. Gregory Zeikus、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/jo0616097

  日期：2007.1.1

  An enantioselective asymmetric reduction of phenyl ring-containing prochiral ketones to yield the corresponding optically active secondary alcohols was achieved with W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TESADH) in Tris buffer using 2-propanol (30%, v/v) as cosolvent and cosubstrate. This concentration of 2-propanol was crucial not only to enhance the solubility

  使用2-丙醇（30％，v / v）作为助溶剂，在Tris缓冲液中用乙醇热嗜热厌氧菌（W110A TESADH）的W110A仲醇脱氢酶实现对苯环前手性酮的对映选择性的不对称还原，得到相应的旋光性仲醇。和共同基板。2-丙醇的这种浓度不仅对于提高含疏水性苯环的底物在水性反应介质中的溶解度至关重要，而且对于在还原方向上移动平衡也是至关重要的。将所得的醇具有小号-构型，在具有普雷洛格的规则，其中，所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）辅因子传送其协议亲-R氢化物的重面对酮。还原了一系列含苯环的酮，例如4-苯基-2-丁酮（1a）和1-苯基-1,3-丁二酮（2a），具有良好的产率和优异的对映选择性。另一方面，ee比2-丁酮衍生物低，因此1-苯基-2-丙酮（7a）被还原。（R）醇是抗Prelog产物，是通过在Tris缓冲液/丙酮（90:10，v / v）中使用W110A TESADH通过外消旋醇的氧化
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。
• Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Shū Kobayashi、Pengyu Xu、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno、Taku Kitanosono

  DOI：10.1002/anie.201207343

  日期：2012.12.14

  Copper pins on the boron: The enantioselective 1,4‐addition of diboron to α,β‐unsaturated compounds proceeds smoothly in the presence of catalytic amounts of Cu(OH)2 and chiral 2,2′‐bipyridine ligand in water. A wide substrate scope of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including acyclic, cyclic, and β,β‐disubstituted enones, α,β‐unsaturated esters, amides, and a nitrile, has been shown.

  硼上的铜销：在水中有催化量的Cu（OH）2和手性2,2'-联吡啶配体存在的情况下，对硼向α，β-不饱和化合物的1,4-对映选择性加成反应顺利进行。已显示出广泛的α，β-不饱和羰基化合物的底物范围，包括无环，环状和β，β-二取代的烯酮，α，β-不饱和酯，酰胺和腈。