2-烯丙基-1-苯基-1,3-丁烷二酮 | 10225-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-1-苯基-1,3-丁烷二酮
• 英文名称: 2-allyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Butanedione, 1-phenyl-2-(2-propenyl)-；1-phenyl-2-prop-2-enylbutane-1,3-dione
• CAS: 10225-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QIBVZPSRWCNABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-1-苯基-1,3-丁烷二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到3-benzoyl-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-烯基β-二酮的氧化烷氧基化反应以形成功能化呋喃

  摘要：

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo035576w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-烯丙基-1-苯基-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Voloshanovskii; Manaeva; Shevchenko, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 2, p. 296 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I) promoted CC bond forming reactions: direct activation of allyl alcohols
  作者：Jubaraj.B. Baruah、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87015-9

  日期：1989.2

  Allylic alcohols, acetates, carbonates and chlorides can be activated by copper(I) salts towards nucleophilic substitution by carbon nucleophiles under relatively mild conditions.

  烯丙醇，乙酸盐，碳酸盐和氯化物可以在相对温和的条件下被铜（I）盐活化，以被碳亲核试剂亲核取代。
• Organic base-catalysed solvent-tuned chemoselective carbotrifluoromethylation and oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Ning-Yuan Yang、Zhong-Liang Li、Liu Ye、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c6cc00364h

  日期：——

  An unprecedented and efficient organic base-catalysed highly chemoselective carbo- and oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes with Togni's reagent was developed.

  开发了一种空前有效的有机碱催化的用Togni试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性的碳和氧三氟甲基化反应。
• Synthesis of 3-Carbonyl Trisubstituted Furans via Pd-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization Reaction: Development and Mechanistic Studies
  作者：Amanda A. Barboza、Attilio Chiavegatti Neto、Isac G. Rosset、Guilherme A. M. Jardim、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02777

  日期：2021.3.5

  we report the synthesis of 3-carbonyl-trisubstituted furans via Pd-catalyzed oxidative cycloisomerization reactions of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl scaffolds, using molecular oxygen as the sole oxidant to regenerate active palladium catalytic species, featuring good functional tolerance and mild reaction conditions. Deep investigation of intermediates and transition states of the reaction mechanism were

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。
• Efficient synthesis of highly substituted pyrroles through a Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade reaction of 2-alkenal-1,3-dicarbonyl compounds with primary amines
  作者：Wei Yang、Liliang Huang、Hong Liu、Wei Wang、Hao Li

  DOI：10.1039/c3cc42216j

  日期：——

  We describe an unprecedented Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade process for the synthesis of highly functionalized 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles with high efficiency. Unlike documented methods relying on preformed enamines and active halogenated terminal alkenes, the process employs simple 2-alkenal-dicarbonyls and primary amines in ‘one-pot’.

  我们描述了一种前所未有的Pd(OCOCF3)2催化级联过程，用于高效合成高度官能化的1,2,3,5-四取代吡咯。与依赖预形成的烯胺和活性卤代末端烯烃的已知方法不同，该过程采用简单的2-烯醛二羰基化合物和一级胺在“一锅法”中进行。
• Base-Induced Transformation of 2-Acyl-3-alkyl-2<i>H</i>-azirines to Oxazoles: Involvement of Deprotonation-Initiated Pathways
  作者：Yingtang Ning、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00904

  日期：2017.6.16

  intermediate possessing methyl substituents at C(3) appears to be more stable than the tautomeric nitrile ylide which was proposed to be involved in photoinduced and pyrolysis reactions of 2-acyl-3-alkyl-2H-azirines to afford oxazoles. Thus, intermediacy of ketenimine is consistent with both experimental and computational results, at least under strongly basic reaction conditions.

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。