5-phenyl-3,5-dioxopentanoic acid | 5526-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-3,5-dioxopentanoic acid
• 英文别名: 3,5-Dioxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 5526-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RTPQHRPDDDCSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3,5-dioxopentanoic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,5,9,11-tetraoxo-1,4,10-triphenyl-4,10-diaza-14-methoxy-2,6,7,8,12-cis-<5.5.2.0.2,6.08,12>pentacyclotetradec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  Tanyeli, Cihangir; Tarhan, Okan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2453 - 2460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium benzoylacetate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenyl-3,5-dioxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of γ-pyrones by electrophilic condensation of β-ketoesters
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Antonio Misale、Florian Schiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6ob01884j

  日期：——

  Triflic anhydride is a versatile electrophile that is able to activate poor nucleophiles. Herein, we show that readily available β-keto esters are activated by Tf2O furnishing γ-pyrones. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds via a double triflation, formation of an oxocarbenium intermediate and dealkylation promoted by a crucial nitrile additive.

  三氟甲磺酸酐是一种通用的亲电试剂，能够活化较差的亲核试剂。在本文中，我们表明，容易获得的β-酮酸酯通过提供γ-吡喃酮的Tf 2 O活化。机理研究表明，这种转变是通过双重三氟甲磺酸酯化，氧羰基中间体的形成以及关键的腈类添加剂促进的脱烷基而进行的。
• The Acylation of β-Keto Ester Dianions
  作者：Stuart Nicholas Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-205

  日期：1974.4.15

  A method for the successful acylation of the dianion of simple β-keto esters to yield β,δ-diketo esters has been developed. The dianion of methyl acetoacetate also reacts with the monoanion of meth...

  已经开发了一种成功酰化简单 β-酮酯的二价阴离子以产生 β,δ-二酮酯的方法。乙酰乙酸甲酯的双阴离子也与甲基的单阴离子反应...
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087710A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法。本发明制备方法为5‑苯基‑3,5‑二氧基戊酸与氯化亚砜反应生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与化合物V反应得化合物VI；化合物VI关环得酮咯酸氨丁三醇中间体5‑苯甲酰‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯里嗪‑1,1‑二甲酸乙酯。本发明提的酮咯酸中间体合成的新方法，避免使用危险化学试剂，且合成的中间体不会产生新的杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物Ⅵ
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087626A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物VI；所述酮咯酸氨丁三醇中间体化合物VI合成方法包括：将化合物V加入到反应溶剂中，控温分批缓慢加入碱，加入完毕，恒温反应，反应完毕；降温，将化合物Ⅳ滴加到反应体系，滴加完毕，控温反应，反应结束，调节pH；减压蒸除溶剂，残余物加入萃取溶剂萃取，收集有机层，过滤，干燥，得化合物VI；提供了利用该中间体合成酮咯酸氨丁三醇中间体化合物的新方法，操作简便；起始原料易得，且反应中避免使用了剧毒和强腐蚀性的物质，反应步骤少，操作简单，适合工业化生产；反应速度较快，杂质较少，提高了反应收率和纯度，降低了成本。
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087619A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体化合物IV；所述酮咯酸氨丁三醇中间体化合物IV合成方法包括：将化合物II加入有机溶剂中，控温滴加氯化亚砜，滴加完毕，恒温反应，TLC检测，反应完毕，过滤，浓缩，烘干得化合物Ⅳ；提供了一种新的酮咯酸氨丁三醇中间体化合物IV，提供了利用该中间体合成酮咯酸氨丁三醇中间体化合物的新方法，该新中间体在合成酮咯酸氨丁三醇过程中操作简便；新方法避免使用了剧毒和强腐蚀性的物质，反应步骤少，操作简单，适合工业化生产；提高了反应收率和纯度，降低了成本。