2-bromo-1-phenyl-1,3-butanedione | 57626-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-bromo-1-phenylbutane-1,3-dione；1,3-Butanedione, 2-bromo-1-phenyl-
• CAS: 57626-33-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: OHHOGWYNHFMXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  134-137 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-1,3-butanedione 、 硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光通过硫代苯甲酰胺的氧化二聚促进偶然合成 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在本手稿中，我们报告了在家用紧凑型荧光灯 (CFL) 的帮助下偶然合成 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑。在 α-溴-β-二酮存在下，硫代苯甲酰胺经过氧化二聚化，在 5 分钟内以优异的产率生成相应的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑，而不是预期的 2-aryl-4-methyl-5 -酰基噻唑。自由基清除剂 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基 (TEMPO) 对反应的抑制表明二聚化是通过自由基过程发生的。所开发方案的合成价值是通过在更短的时间内合成超过 11 种不同的 1,2,4-噻二唑，在环境良性无添加剂条件下具有极高的纯度和简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2005064
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二氧化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-bromo-1-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺催化二氧化钼（VI）催化β-羟基羰基化合物转化为α-溴1,3-二羰基化合物

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，用MoO 2 Cl 2实现了一种新颖有效的方法，将β-羟基羰基化合物一锅转化为α-溴代1,3-二羰基化合物。所有反应均在温和条件下进行，并提供了良好的产物收率。在苄基和烯丙基位置上不发生溴化。 β-羟基羰基化合物-氧化-溴化-钼-N-溴代琥珀酰亚胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083273

文献信息

• Selective Monobromination of 1,3-Diones with N-Bromosaccharin/Mg(ClO₄)₂System in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Shahram Shahriari Tehrani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1543

  日期：2011.5.20

  N-Bromosaccharin/$Mg(ClO_4)_2$ is an effective and regioselective system for $\alpha}$-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds. A wide variety of $\beta}$-keto esters and 1,3-diketones in reaction with this system afforded a regioselectively $\alpha}$-monobrominated products. The bromination reaction can be conducted at 0-5 $^\circ}C$ either in solution or under solvent-free conditions.

  N-溴代琥珀酰亚胺/高氯酸镁（$Mg(ClO_4)_2$）体系是一种高效且区域选择性的方法，用于1,3-二羰基化合物的$\alpha}$-单溴化反应。通过使用该体系，多种$\beta}$-酮酯和1,3-二酮能够区域选择性地生成$\alpha}$-单溴化产物。溴化反应可在0-5$^\circ}C$下进行，无论是在溶液中还是无溶剂条件下。
• Relay Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Pyrazole Derivatives via Formal [4 + 1] Annulation and Aromatization
  作者：Jian Cheng、Weipeng Li、Yingqian Duan、Yixiang Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03497

  日期：2017.1.6

  A relay visible-light photoredox catalysis strategy has been accomplished. Three successive photoredox cycles (one oxidative quenching cycle and two reductive quenching cycles) are engaged in a single reaction with one photocatalyst. This strategy enables formal [4 + 1] annulation of hydrazones with 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds, which functionalizes three C–H bonds of hydrazones. This method affords

  继电器可见光光氧化还原催化策略已完成。三个连续的光氧化还原循环（一个氧化性淬灭循环和两个还原性淬灭循环）与一种光催化剂进行单个反应。这种策略可以使与2-溴-1,3-二羰基化合物进行正式的[4 +1]环化反应，从而使的三个C–H键官能化。该方法可在温和条件下以分步经济的方式快速高效地获得复杂且对生物学重要的吡唑支架。
• Metal-free protocol for the synthesis of α-bromo ketones from olefins using TsNBr2
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.096

  日期：2015.1

  TsNBr2 reacts readily with olefins to produce α-bromo ketones at room temperature. The synthesis was carried out by treating an olefin with TsNBr2 in acetone–water mixture in 30:1 ratio. Excellent yield of corresponding α-bromo ketone could be achieved within a short time.

  TsNBr 2在室温下容易与烯烃反应生成α-溴代酮。通过在丙酮-水混合物中以30：1的比例用TsNBr 2处理烯烃来进行合成。短时间内即可获得相应的α-溴代酮的优异收率。
• Organic Dye-Catalyzed Intermolecular Radical Coupling of α-Bromocarbonyls with Olefins: Photocatalytic Synthesis of 1,4-Ketocarbonyls Using Air as an Oxidant
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Deepak Singh、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01985

  日期：2020.11.6

  α-bromocarbonyls where aerial oxygen played a role of an oxidant to install the keto-oxygen functionality. This unique process is compatible with both internal and terminal olefins and tolerates a diverse array of functional groups (ketone, ester, amide, diketones, ketoester, and malonate). This process is mild and environmentally friendly and deals with greener oxidants like oxygen, affording 1,4-ketocarbonyls as

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。
• TsNBr2 mediated oxidative functionalization of alkynes
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.017

  日期：2016.7

  transformation of alkynes by controlled manipulation of TsNBr2 mediated process. Alkynes could be readily converted to ketones and α-bromoketones via an oxybromination–debromination sequence. When alkynes are treated successively with TsNBr2, KI and Na2SO3 in a mixture of acetone and water at room temperature, corresponding ketones were obtained. On the other hand, treatment of alkynes with TsNBr2 and

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。