1-苯基-2-亚甲基丁烷-1,3-二酮 | 37559-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-亚甲基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-acetyl-1-benzoylethene
• 英文别名: 2-Methylene-1-phenyl-1,3-butanedione；2-methylidene-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 37559-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QVAZCOROEAVHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-亚甲基丁烷-1,3-二酮 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Masashige; Katayama, Sadamu; Watanabe, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2887 - 2891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-2-亚甲基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019

文献信息

• Efficient α-Methylenation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquids at Room Temperature
  作者：J. Rodrigues、Juliana Vale、Daniel Zanchetta、Paulo Moran

  DOI：10.1055/s-0028-1087389

  日期：——

  The application of several 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) salt ionic liquids as solvent in the α-methylenation of carbonyl compounds at room temperature is reported. The ionic liquid [BMIM][NTf2] gave a clean reaction in a short time and good yields of several α-methylene carbonyl compounds. This ionic liquid was reused without affecting the reaction rates or yields over seven runs.

  报道了几种1-丁基-3-甲基咪唑鎓（BMIM）盐离子液体在常温下对羰基化合物进行α-亚甲基化的溶剂应用。离子液体[BMIM][NTf2]在短时间内提供了干净的反应和多种α-亚甲基羰基化合物的高产率。这种离子液体在连续七次使用中重复使用，未影响反应速率或产率。
• [3 + 2] Annulations between indoles and α,β-unsaturated ketones: access to pyrrolo[1,2-a]indoles and model reactions toward the originally assigned structure of yuremamine
  作者：Haokun Li、Zhonglei Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/c5ra11904a

  日期：——

  A direct [3 + 2] annulation reaction between indoles and α,β-unsaturated ketones is reported, which allows for the efficient assembly of densely substituted, highly functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles. Model reactions toward the originally assigned structure of yuremamine are also described, leading to the successful construction of the core with required functionality.

  据报道吲哚和α，β-不饱和酮之间有直接的[3 + 2]环化反应，可以有效地组装密集取代的高度官能化的吡咯并[1,2- a ]吲哚。还描述了针对最初分配的紫杉胺结构的模型反应，从而成功构建了具有所需功能的核。
• Hetero-Diels–Alder reactions of 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds with alkyl vinyl ethers
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Osamu Baba、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39830000281

  日期：——

  2-Methylene-1,3-dicarbonyl compounds reacted with alky vinyl ethers in benzene to give hetero-Diels–Alder reaction products, 3,4-dihydro-2H-pyrans, regioselectively and/or chemoselectively.

  2-亚甲基-1,3-二羰基化合物与烷基乙烯基醚在苯中反应，形成区域-选择性和/或化学选择性的杂-Diels -Alder反应产物3,4-二氢-2H-吡喃。
• Reactivity of 2‐methylene‐1,3‐dicarbonyl compounds. 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxide
  作者：Masashige Yamauchi

  DOI：10.1002/jhet.5570390524

  日期：2002.9

  The reaction of 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds 1 and nitrile oxides, which were prepared from hydroxymoyl chlorides 2 with triethylamine, gave 5,5-disubstituted 2-isoxazolines 3 regioselectively.

  由羟基酰氯2与三乙胺制备的2-亚甲基-1,3-二羰基化合物1与一氧化二氮的反应区域选择性地产生5,5-二取代的2-异恶唑啉3。
• High asymmetric induction in the Diels–Alder reactions of 1-benzoyl-1-phenyl-menthyloxycarbonylethene
  作者：Masashige Yamauchi、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39880000027

  日期：——

  Lewis acid catalysed Diels–Alder reaction of 1-benzoyl-1-phenylmenthyloxycarbonylethene (1d) gave the exo adduct regio- and diastero-selectively.

  路易斯酸催化的1-苯甲酰基-1-苯基薄荷基氧羰基乙烯（1d）的Diels-Alder反应给出了区域外和非对映选择性的外加合物。