2-苄基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 28918-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苄基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylmethyl)-1,3-butanedione
• CAS: 28918-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WGQHQOTVVBJZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  402.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenylisopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 1,2 Wagner-Meerwein shifts during trifluoroacetic acid catalyzed isomerization of unsymmetrically substituted tricyclo[3.2.0.02,4]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a018
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苄基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Direct photolysis and electron transfer photooxygenation of enol acetates of 3-phenylpropiophenones

  摘要：

  Direct photolysis of enol acetates of 3-phenylpropiophenones la-c gives rise to the parent propiophenones 2a-c and the 1,3-acyl shift products 3a-c. By contrast, 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate sensitized photolysis of substrates la-c affords the alpha-acetyloxypropiophenones 79-c as the most general products. These results have been rationalized according to the generation of radical pairs in the direct photolysis and radical cations in the photoinduced electron transfer processes.

  DOI：

  10.1007/bf00808680

文献信息

• Amberlyst-15® in ionic liquid: an efficient and recyclable reagent for the benzylation and hydroalkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.122

  日期：2010.1

  Benzylation and hydroalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using Amberlyst-15 immobilized in ionic liquid [Bmim][PF6] as an efficient reusable reagent was studied. The reagent was compared with other solid acid reagents along with role of the ionic liquid. The effect of various reaction parameters like type of reagent, solvent, substrate molar ratio, reaction time, and temperature were studied. Present

  以固定在离子液体[Bmim] [PF 6 ]中的Amberlyst-15为有效的可重复使用试剂，研究了1,3-二羰基化合物的苯甲酸酯化和加氢烷基化。将该试剂与其他固体酸试剂以及离子液体的作用进行了比较。研究了试剂类型，溶剂，底物摩尔比，反应时间和温度等各种反应参数的影响。由于易于处理试剂，简单的后处理程序，经济和环境友好的方法，因此本方案是有利的。获得的产品具有良好的优良收率，并适用于多种基材。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Efficient Metal-Catalyzed Direct Benzylation and Allylic Alkylation of 2,4-Pentanediones
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Alexander Kuenkel

  DOI：10.1021/ol063048b

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A highly effective metal-catalyzed benzylation and allylic alkylation of 2,4-pentanediones has been developed. This new bismuth-catalyzed direct carbon-carbon bond forming reaction provides the corresponding monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields after short reaction times using the lowest amounts of catalyst (1 mol %) and the free alcohol. In addition, a new route to

  [反应：见正文]已经开发了高效的金属催化的2,4-戊二酮的苄基化和烯丙基烷基化。这种新的铋催化的直接碳-碳键形成反应可在较短的反应时间后，使用最低量的催化剂（1摩尔％）和游离醇，以高收率提供相应的单烷基化二羰基化合物。此外，提出了取代茚的新途径。
• Neutral-Eosin Y-Catalyzed Regioselective Hydroacylation of Aryl Alkenes under Visible-Light Irradiation
  作者：Xinxin Tang、Jie Wu、Haiwang Liu、Fei Xue、Mu Wang

  DOI：10.1055/a-1319-6237

  日期：2021.3

  The hydroacylation of styrene derivatives were achieved by employing neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light irradiation. Exclusive anti-Markovnikov selectivity could be obtained. Aldehydes and styrenes with various substituents were tolerated (>20 examples) to achieve products with moderate to high yields. The key acyl radical intermediate was generated

  通过在可见光照射下使用中性曙红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂来实现苯乙烯衍生物的加氢酰化。可以获得独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。可以容忍具有各种取代基的醛和苯乙烯（> 20 个例子）以实现中等至高产率的产品。关键的酰基自由基中间体由光激发的曙红 Y 诱导的直接 HAT 过程产生。随后加入苯乙烯和反向 HAT 过程产生酮产物。
• Selective α-Mono- and α,α-Dialkylations of 1,3-Diketones Using Solid Base Prepared from Sodium Ethoxide and Alumina
  作者：Nobutoshi Yoshihara、Teruhiro Kitagawa、Ikuko Ihara、Sadao Hasegawa、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.1185

  日期：1992.4

  The alkylation of 1,3-diketones with alkyl halides using a solid base prepared from sodium ethoxide and alumina was carried out. The amount of 0.4 mol of sodium ethoxide on 50 g of alumina showed the best reactivity for alkylation. Selective mono- and dialkylation could be achieved by controlling the reaction temperature.

  使用由乙醇钠和氧化铝制备的固体碱进行 1,3-二酮与卤代烷的烷基化反应。50 克氧化铝上 0.4 摩尔乙醇钠的量显示出最好的烷基化反应性。通过控制反应温度可以实现选择性单烷基化和二烷基化。