1-苯基-8-壬烯-1,3-二酮 | 131223-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-8-壬烯-1,3-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-8-nonene-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenylnon-8-ene-1,3-dione
• CAS: 131223-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: OFQBLSNZUWFRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-8-壬烯-1,3-二酮 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以25%的产率得到trans-2-benzoyl-3-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-苯基-8-壬烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的分子内迈克尔加成反应对七元碳环和杂环的对映选择性合成†

  摘要：

  七元环的非对映和对映选择性的前所未有的合成已通过有机催化的分子内迈克尔携带带有β-二酮功能的烯丙基迈克尔加成。环化导致高产率和优异的立体选择性的2，3-二取代的环庚酮衍生物。相同的有机催化环化过程已用于制备六元同系物，但立体选择性较低。

  DOI：

  10.1039/c6ra04198a

文献信息

• Type II Photoreaction of 2-Benzoylcycloalkanones: Conformational Control in the Biradical Formation and in the Behavior of Biradicals
  作者：Tadashi Hasegawa、Fusao Hojo、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2428

  日期：1990.8

  The photoreactivities of 2-benzoylcycloalkanones were shown to be controlled by their ring conformation; 2-benzoylcycloalkanones underwent the Type II elimination and/or cyclization, and/or the α-cleavage reaction.

  2-苯甲酰基环烷酮的光反应性受其环构象控制；2-苯甲酰基环烷酮经历了II型消除和/或环化和/或α-裂解反应。
• HASEGAWA, TADASHI;HOJO, FUSAO;YOSHIOKA, MICHIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2428-2429
  作者：HASEGAWA, TADASHI、HOJO, FUSAO、YOSHIOKA, MICHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903
  作者：Lin, Song、Song, Chun-Xiao、Cai, Gui-Xin、Wang, Wen-Hua、Shi, Zhang-Jie

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of seven-membered carbo- and heterocyles by organocatalyzed intramolecular Michael addition
  作者：James O. Guevara-Pulido、José M. Andrés、Deisy P. Ávila、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1039/c6ra04198a

  日期：——

  Unprecedented diastereo- and enantioselective synthesis of seven-membered rings has been achieved by organocatalyzed intramolecular Michael addition of enals bearing β-diketone functionality. The cyclization leads to 2,3-disubstituted cycloheptanone derivatives in high yield and excellent stereoselectivity. The same organocatalyzed cyclization process has been used to prepare six-membered homologs

  七元环的非对映和对映选择性的前所未有的合成已通过有机催化的分子内迈克尔携带带有β-二酮功能的烯丙基迈克尔加成。环化导致高产率和优异的立体选择性的2，3-二取代的环庚酮衍生物。相同的有机催化环化过程已用于制备六元同系物，但立体选择性较低。