乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯 | 73172-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯
• 英文名称: ethyl 4-benzoylbutanoate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 73172-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XBYIXIAOQPIYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-苯基戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Cousseau,J.; Lamant,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4702 - 4707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)malonate 在 lithium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Aqueous Krapcho Decarboxylation

  摘要：

  The Krapcho decarboxylation of alkyl malonate derivatives has been adapted to aqueous microwave conditions. Various salt additives were examined, and both the cation and the anion impacted the facility of the reaction. A strong correlation was found between the pKa of the anion and the reaction rate, suggesting a straightforward base-catalyzed hydrolysis. Lithium sulfate gave the best results, obviating the need for DMSO co-solvent.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338701

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDAZINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063197A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  这项发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters
  作者：Jun Sun、Toshiya Yoshiiwa、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02069

  日期：2019.9.6

  Herein, we report a double deprotonation method used for the preparation of ynolates starting from nonbrominated 2,6-di-tert-butylphenyl esters. The current method is superior to the previously described double lithium/halogen exchange approach because easily accessible starting materials are used. This method will be especially useful for preparation of ynolates bearing functional groups in organic

  在本文中，我们报道了一种双脱质子化方法，该方法用于从非溴代2,6-二叔丁基苯基酯开始制备ynolates。当前的方法优于先前描述的双重锂/卤素交换方法，因为使用了容易获得的原料。该方法对于制备有机合成中带有官能团的缩合物特别有用。
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。
• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
• Michael Addition of Stannyl Ketone Enolate to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide and an ab Initio Theoretical Study of the Reaction Course
  作者：Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Noriyuki Ohigashi、Yasuhiro Katoh、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja028853+

  日期：2003.6.1

  Michael addition of stannyl ketone enolates to alpha,beta-unsaturated esters was accomplished in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (Bu(4)NBr). Other typical systems using lithium enolate or silyl enolate with catalysts (TiCl(4) or Bu(4)NF) failed to give the desired products. The bromide anion from Bu(4)NBr coordinates to the tin center in enolate to accelerate the conjugate

  在催化量的溴化四丁基铵 (Bu(4)NBr) 存在下完成甲锡基酮烯醇化物到 α，β-不饱和酯的迈克尔加成。使用烯醇锂或烯醇甲硅烷与催化剂 (TiCl(4) 或 Bu(4)NF) 的其他典型系统未能提供所需的产品。溴化物阴离子从 Bu(4)NBr 坐标到烯醇中的锡中心，以加速共轭添加，其中生成了五个配位的锡物种。溴化物阴离子的配位显着提高了烯醇化锡的 HOMO 水平并增强了其亲核性。共轭加成提供中间体迈克尔加合物，其具有酯烯醇化物部分，加合物通过酮-烯醇互变异构立即转化为α-甲锡烷基γ-酮酯。该步骤有助于稳定产物体系并导致热力学有利的反应过程。从头算计算表明，使用溴化物阴离子的反应的活化能低于不使用溴化物阴离子的反应的活化能。任一反应过程中的过渡态都具有线性结构，而不是环状结构。该系统可应用于各种锡烯醇化物和 α,β-不饱和羰基化合物，包括烯酸酯、烯酮和不饱和酰胺。