2-氟-1-苯基-1,3-丁烷二酮 | 109801-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-1-苯基-1,3-丁烷二酮
• 中文别名: 1,3-丁二酮,2-氟-1-苯基-(9CI)
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-1,3-butanedione
• CAS: 109801-25-4
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: PWBOVWUPSFARMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-苯基-1,3-丁烷二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.121 g的产率得到4-氟-3-甲基-5-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过选择性直接氟化连续气/液-液/液流合成 4-氟吡唑衍生物。

  摘要：

  4-氟吡唑系统可以通过单一的、连续的伸缩两步连续气/液-液/液流动工艺由二酮、氟气和肼原料制备。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.120
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到2-氟-1-苯基-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  N-fluoro perfluoroalkylsulphonimides: efficient reagents for the fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives

  摘要：

  1,3-二羰基衍生物与氟磺酰亚胺的氟化反应可以高产率地生成2-氟或2,2-二氟产物。

  DOI：

  10.1039/c39910000179

文献信息

• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Controlling reactivity through liquid assisted grinding: the curious case of mechanochemical fluorination
  作者：Joseph L. Howard、Yerbol Sagatov、Laura Repusseau、Christiane Schotten、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6gc03139k

  日期：——

  mechanochemically milled organic reaction where liquid-assisted grinding controls the selectivity, such a phenomenon has not been reported/observed before. It was found that upon milling dibenzoylmethane with Selectfluor in the absence of any solvent, a 3:1 ratio of monofluorinated:difluorinated product was observed. Whereas, addition of 0.125 mL of acetonitrile (∼10% of the total volume of materials present)

  我们已经确定了一个机械化学研磨的有机反应的例子，其中液体辅助研磨控制了选择性，这种现象以前没有被报道/观察到。发现在不存在任何溶剂的情况下将二苯甲酰甲烷与Selectfluor研磨时，观察到3 ：1的单氟化：二氟化产物比例。而向研磨的反应混合物中添加0.125 mL乙腈（占存在的材料总体积的10％），得到50 ：1选择性。此外，这种现象适用于迄今探索的小范围的二酮底物。另外，我们已经证明，通过简单地从添加乙腈切换为添加碳酸钠，可以实现二氟化。在后一种情况下，最值得注意的是与传统溶剂方法相比，反应时间减少了，在研磨机中为2小时，在烧瓶中为24小时。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Michael-acyl Transfer Reaction between 2-Fluoro-1,3-diketones and Unsaturated Thiazolones: Access to Fluorinated 4-Acyloxy Thiazoles
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02313

  日期：2021.8.20

  Quinine derived bifunctional urea catalyzed cascade Michael-acyl transfer reaction of 5-alkenyl thiazolones and monofluorinated β-diketones has been developed. The fluorine containing 4-acyloxy thiazoles were synthesized in high yields and good diastereo-and excellent enantioselectivities. Synthetic transformations, including synthesis of 4-hydroxy thiazoles, have been demonstrated.

  已经开发出奎宁衍生的双功能尿素催化的 5-烯基噻唑酮和单氟化 β-二酮的级联迈克尔-酰基转移反应。以高产率和良好的非对映选择性和优异的对映选择性合成了含氟的 4-酰氧基噻唑。已经证明了合成转化，包括 4-羟基噻唑的合成。
• Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using iodoarene catalysts
  作者：Tsugio Kitamura、Kazutaka Muta、Satoshi Kuriki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.129

  日期：2013.11

  Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds with aqueous hydrofluoric acid proceeded efficiently with the aid of iodoarene catalysts in the presence of m-CPBA as a terminal oxidant. o-Iodotoluene, o-iodoanisole, and o-ethyliodobenzene showed a high catalytic efficiency to give 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good yields.

  的用含水氢氟酸1,3-二羰基化合物催化氟化与iodoarene催化剂在存在借助于有效地进行米-CPBA作为终端氧化剂。邻-碘甲苯，邻-碘苯甲醚和邻乙基碘代苯显示出高的催化效率，以高收率得到了2-氟-1,3-二羰基化合物。
• Facile Synthesis of 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds with Aqueous Hydrofluoric Acid Mediated by Iodosylarenes
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Kensuke Muta、Mohammad Morshed、Kazutaka Muta、Keisuke Gondo、Yuji Hori、Masaya Miyazaki

  DOI：10.1055/s-0033-1339672

  日期：——

  Abstract Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds including 1,3-diketones, 3-oxo esters, and 3-oxoamides was conducted using aqueous hydrofluoric acid with the aid of iodosylarenes, giving the corresponding 2-fluorinated products in good to high yields. Among the used iodosylarenes, o-iodosyltoluene was found to be the most effective, and the yield of 2-fluorinated products was improved. Direct

  摘要 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。