2-苯基吲哚 | 948-65-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基吲哚
• 中文别名: Α-苯基吲哚；2-苯基-1H-吲哚；A-苯基氮杂茚；5-苯基-2,3-苯并吡咯；α-苯基吲哚；2-氟苯基吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-indole
• 英文别名: 2-phenyl-1H-indole；2-phenylindol；indole；NSC 15776；2-Phenylindole
• CAS: 948-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD00005608
• 分子量: 193.248
• InChiKey: KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C (lit.)
• 沸点：
  250 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1061 (rough estimate)
• 闪点：
  250°C/10mm
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 保留指数：
  347.47;343.02
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 有毒。工作场所应加强通风，设备需密闭，并要求操作人员穿戴防护用具。 生产中使用的苯肼吸入体内会因溶血作用引起贫血和黄疸，还能刺激皮肤导致皮炎。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• RTECS号：
  NM1272500
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  请将容器密封，并储存在阴凉、干燥的地方。应将其存放在阴凉、通风的仓库内，并按照有毒化学品的规定进行储存和运输。

SDS

2-苯基吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Phenylindole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-苯基吲哚
百分比： ....
CAS编码： 948-65-2
分子式： C14H11N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-苯基吲哚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
192°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-苯基吲哚 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-苯基吲哚 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色或酱红色叶状结晶，溶于乙醚、苯、乙酸、氯仿和热二硫化碳，微溶于热水，不溶于稀无机酸。

用途
该品主要作为阳离子染料中间体，用于生产阳离子橙2GL、阳离子红BL、阳离子红2GL。在染料生产时，通常先经甲基化处理，进一步制成N-甲基-2-苯基吲哚。甲基化剂为硫酸二甲酯，反应在氯苯溶剂中进行，温度控制在60-65℃，收率为83.5%。2-苯基吲哚还用作乳液法聚氯乙烯的热稳定剂。

用途
此外，它也用作PVC玻璃纸稳定剂及染料中间体。

生产方法
由苯肼与苯乙酮缩合后，在氯化锌存在下闭环而制得2-苯基吲哚。除上述的Fisher法外，还可以通过将溴代苯乙酮与过量的苯胺加热反应，或在隔绝空气条件下将N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺和乙醇钠于360-380℃加热来制备2-苯基吲哚。原料消耗定额为：苯乙酮（98%）735kg/t、苯肼（游离100%）675kg/t、二甲苯900kg/t、冰醋酸15kg/t、氯化锌1230kg/t、盐酸（30%）810kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 碘 、 氧气 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94 %的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  碘通过吲哚氧化裂解促进酰胺形成：新型喹唑啉-4(3H)-一和色胺酮合成

  摘要：

  一种通过选择性裂解 C-H 和 C 直接构建酰胺键的高效方法 使用碘促进的方法开发了吲哚结构中的 C 键。机理研究表明，分子氧活化形成超氧自由基是一个关键的中间步骤，为后续的氧化开环和分子间环化提供了前体。在温和且环境友好的条件下，以中等至良好的收率合成了多种喹唑啉-4(3 H )-酮和色胺酮。

  DOI：

  10.1039/d4ra01807a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯胺与亚砜基磺酸盐向吲哚的分子间环化

  摘要：

  摘要通过CH烷基化/亲核环化的级联反应，从易于获得的N-苯基吡啶-2-胺和sulf基亚砜开始，通过铑（III）催化合成吲哚衍生物。值得注意的是，该转化可以高收率，良好的区域选择性，具有宽泛的基团耐受性以及在氧化还原中性条件下避免外部氧化剂而平稳进行。通过各种化学转化，标题产品是有机合成中潜在的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.01.033
• 作为试剂：
  描述：

  氟里昂-22 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 亚硝酸特丁酯 、 2-苯基吲哚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 2,6-Ditert-butyl-4-(nitrosomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由ClCF2H，叔丁腈和吲哚合成含CF2H的肟醚衍生物

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖有趣的方法，可从ClCF 2 H，TBN和吲哚中获得各种O-二氟甲基化肟化合物。该策略可以成功抑制吲哚的N-二氟甲基化，其中存在两种不同的活性物质（：CF 2和·NO），而吲哚没有受到保护，具有操作简单和自由基参与的特点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900401

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Unconventional stereoselective one-pot synthesis of Knoevenagel-type indoles via in situ condensation of iminium salts with active methylene reagents
  作者：Angelo Ranise、Francesco Lucchesini、Matteo Caviglia、Silvana Alfei、Andrea Spallarossa、Chiara Caneva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.086

  日期：2013.12

  Knoevenagel-type indoles is described. The method is based on the in situ reaction of indole iminium salts (four of them are fully characterized) with acyclic symmetrical and unsymmetrical active methylene reagents in the presence of triethylamine. In general, the overall yields are moderate to good. Some of relevant reaction parameters and steric effects affecting stereoselectivity are discussed.

  描述了一种简单的一锅法，用于立体选择性合成Knoevenagel型吲哚。该方法基于在三乙胺存在下吲哚亚胺盐（已充分表征其中的四种）与无环对称和不对称活性亚甲基试剂的原位反应。总的来说，总产量是中等至良好。讨论了影响立体选择性的一些相关反应参数和空间效应。
• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。

表征谱图