3-ethyl-2-phenyl-1H-indole | 53475-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethyl-2-phenylindole；2-Phenyl-3-ethyl-indol；1H-Indole, 3-ethyl-2-phenyl-
• CAS: 53475-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CMFLUPJEPONPRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  418.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-phenyl-1H-indole 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[1-(3-ethyl-2-phenyl-indol-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Biswas, K. M.; Dhara, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 632 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-(1-phenylbut-1-en-2-yl)benzene 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到3-ethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的以CO2为CO源的硝基芳烃的还原环化

  摘要：

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901629

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Indole Synthesis by Rhodium(III)-Catalyzed Hydrazine-Directed CH Activation: Redox-Neutral and Traceless by NN Bond Cleavage
  作者：Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306098

  日期：2013.11.18

  Fishing for complements! There is an alternative to the useful Fischer indole synthesis. The new method utilizes the same retrosynthetic disconnection but is based on a RhIII‐catalyzed directed CH activation step and a successive coupling with alkynes.

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。
• Novel and Efficient Heterogeneous 4-Methylbenzenesulfonic Acid-Based Ionic Liquid Supported on Silica Gel for Greener Fischer Indole Synthesis
  作者：Yu-Lin Hu、Dong Fang、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1007/s10562-016-1721-x

  日期：2016.5

  gel (IL-SO3H-SiO2) has been prepared, and characterized by FT-IR, XRD, TGA, SEM and EDX spectra. Then, IL-SO3H-SiO2 was utilized as an efficient and heterogeneous catalyst for the synthesis of indoles via the one-pot Fischer reaction of phenyl hydrazines with ketones or aldehydes at room temperature. The heterogeneous catalyst could be recovered easily by filtration and reused many times without significant

  在这项工作中，已经制备了基于硅胶的官能化活性物质 4-甲基苯磺酸基离子液体 (IL-SO3H-SiO2)，并通过 FT-IR、XRD、TGA、SEM 和 EDX 光谱对其进行了表征。然后，IL-SO3H-SiO2 被用作一种高效的多相催化剂，通过苯肼与酮或醛在室温下的一锅费歇尔反应合成吲哚。多相催化剂可以通过过滤轻松回收并多次重复使用而不会显着降低其催化活性。图形摘要
• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。
• One-pot oxidative hydrolysis-oxidative cleavage of 7-borylindoles enables access to <i>o</i>-amidophenols and 4-acylbenzoxazoles
  作者：Kirsty Anderson、Andrew S. Eastabrook、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc09807k

  日期：——

  o-amidophenol derivatives. Subsequent cyclisation delivers benzoxazoles bearing an acyl group at C4, a substitution pattern common to fungal-derived benzoxazole alkaloids. Using 7-borylindoles as substrates to access functionalised o-amidophenols circumvents the difficult preparation of these compounds from arenes, streamlining access to substituted 4-acylbenzoxazoles in the process.

  7-Borylindoles进​​行芳基硼酸酯的一锅氧化水解和吲哚C2-C3双键的氧化裂解，得到邻氨基苯酚衍生物。随后的环化作用将生成在C4处带有酰基的苯并恶唑，这是真菌衍生的苯并恶唑生物碱所共有的取代模式。使用7-硼基吲哚作为底物来获得官能化的邻氨基苯酚，可以避免从芳烃制备这些化合物的困难，简化了该方法中对取代的4-酰基苯并恶唑的获取。