3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 | 10257-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-1H-indole；3-methyl-2-phenylindole；2-phenyl-3-methylindole；3-Methyl-2-phenyl-indol；2-Phenyl-3-methyl-indol；2-phenylskatole
• CAS: 10257-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: KYAXCYQVBBQQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5°C
• 沸点：
  336.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0880 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以4.79 mmol的产率得到3-bromo-2-phenyl-3-methylindolenine
  参考文献：
  名称：

  Gross, Edward A.; Vice, Susan F.; Dmitrienko, Gary I., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 635 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Tandem C−N/C−C Coupling of gem-Dihalovinyl Systems:  A Modular Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  2-Substituted indoles were synthesized via a Pd-catalyzed tandem C-N/Suzuki-Miyaura coupling from readily prepared ortho-gemdihalovinylanilines. Optimal conditions used a Pd(OAC)(2)/S-Phos catalyst in the presence of (K3PO4H2O)-H-. and an organoboron reagent, which included boronic acids, esters, alkyl 9-BBN derivatives, and trialkylboranes. Yields of the desired indoles were good to excellent using low catalyst loadings (typically 1 mol %).

  DOI：

  10.1021/ol051286l
• 作为试剂：
  描述：

  苯肼 、 苯丙酮 、 硫酸 、 、 肼 在 ice water 、 3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 、 water ethanol 作用下， 以 ethyl acetate heptane 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  URAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，L1和Q1具有权利要求书和说明中定义的含义。本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。本发明还涉及使用式（I）化合物作为三唑环二酮试剂的原位前体，通过该试剂的烯烃反应，Diels-Alder反应和电子亲和性芳香取代反应来实现烯烃，二烯，芳基和杂环芳基体系的官能化。本发明还涉及将式（I）化合物用于聚合物，膜，粘合剂，泡沫，密封剂，模塑件，薄膜，挤出件，纤维，弹性体，基于聚合物的添加剂，制药和生物医学产品，清漆，油漆，涂料，油墨，复合材料，有机LED，有机半导体，导电有机聚合物或3D打印品的用途。本发明还涉及包含所述式（I）化合物的物品以及用于重塑和/或修复所述物品的方法。

  公开号：

  US20160200707A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021154997A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The disclosure provides at least one entity chosen from compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, solvates of any of the foregoing, and deuterated derivatives of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  披露提供了至少一个从公式(I)化合物、药用可接受的盐、上述任何物质的溶剂化物以及上述任何物质的重氢衍生物中选择的实体，包括含有相同实体的组合物，以及使用相同的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides at least one compound, deuterated derivative, or pharmaceutically acceptable salt chosen from compounds of formula (I), deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  本公开提供了至少一种化合物、重氢化衍生物或药用可接受的盐，选自公式(I)化合物、其重氢化衍生物以及任何前述物质的药用可接受的盐，包含同一的组成物，以及制造和使用同一的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。

表征谱图