3-苯基-1H-吲哚 | 1504-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-phenyl indole；3-Phenylindole
• CAS: 1504-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: XZNGTBLWFCRXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109℃
• 沸点：
  226 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的有氧电氧化裂解电合成邻氨基芳基酮

  摘要：

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200256
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Manske; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 7

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-tetra[3,4-di-(trifluoromethylphenyl)]pyrrolyl-5,6-(3-methyl)indolylbenzene 在 iron(III) chloride 、 3-苯基-1H-吲哚 、 一水合肼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以8 %的产率得到21,38-Dimethyl-5,6,9,10,17,18,41,42-octakis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,12,15,28,31,44-hexazatetradecacyclo[28.14.0.02,13.03,7.04,43.08,12.011,16.014,29.015,19.020,28.022,27.031,39.032,37.040,44]tetratetraconta-1,4,6,8,10,13,16,18,20,22,24,26,29,32,34,36,38,40,42-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  新規なヘリセン誘導体およびその前駆体

  摘要：

  【課題】従来材料とは異なる骨格を有し、且つ特異的な光学特性を発現する材料を提供する、さらに詳しくは、特徴的なキラリティーを有し、高い円偏光発光性を有する材料およびその前駆体を提供する。【解決手段】例えば、下記式(II-1)で示される化合物を用いる。 【選択図】なし

  公开号：

  JP2022039979A

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with a Tetrasilane Reagent through Twofold C−H Activation
  作者：Dingyi Wang、Mingjie Li、Xiangyang Chen、Minyan Wang、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202015117

  日期：2021.3.22

  The use of an operationally convenient and stable silicon reagent (octamethyl‐1,4‐dioxacyclohexasilane, ODCS) for the selective silacyclization of (hetero)arenes via twofold C−H activation is reported. This method is compatible with N‐containing heteroarenes such as indoles and carbazoles of varying complexity. The ODCS reagent can also be utilized for silacyclization of other types of substrates,

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。

表征谱图