3-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚 | 1741-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indole；3-(4-nitrophenyl)-2-phenylindole；3-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-indole；2-Phenyl-3-(4-nitrophenyl)-indol；1H-Indole, 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-
• CAS: 1741-96-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: AQBBAPDVKBRSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Benzoylamino-4'-nitro-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  一些苯基取代的吲哚的硝化作用

  摘要：

  2，3-二苯基吲哚的硝化产物取决于反应是在乙酸或硫酸溶液中进行的。在第一种情况下，6-硝基衍生物是唯一的产物，而在第二种情况下，3-（对硝基苯基）-2-苯基吲哚是第一产物，进一步被硝化为5-硝基-3-（对硝基苯基） ）-2-苯基吲哚。2-甲基-3-苯基吲哚的硫酸硝化过程相似，而3-甲基-3-苯基吲哚的硫酸硝化产率为80％，而5-硝基衍生物没有硝化2-苯基取代基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80015-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  邻炔基三氟乙酰苯胺通过氨基钯化-还原消除工艺制备吲哚

  摘要：

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815993

文献信息

• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Heterogeneous Palladium Catalysts Applied to the Synthesis of 2- and 2,3-Functionalised Indoles
  作者：Laurent Djakovitch、Véronique Dufaud、Rabah Zaidi

  DOI：10.1002/adsc.200505283

  日期：2006.4

  Heterogeneous palladium catalysts ([Pd(NH3)4]2+/NaY and [Pd]/SBA-15) were applied to the synthesis of 2-functionalised indoles, giving generally high conversions and selectivities (>89% yield) using only 1 mol % [Pd]-catalyst under standard reaction conditions (polar solvent, 80 °C). For the synthesis of 2,3-functionalised indoles by cross-coupling arylation, the [Pd]/SBA-15 catalyst was found to be

  将非均相钯催化剂（[Pd（NH 3）4 ] 2+ / NaY和[Pd] / SBA-15）应用于2-官能化的吲哚的合成，仅使用二甲基吲哚即可获得高转化率和选择性（> 89％收率）。在标准反应条件（极性溶剂，80°C）下，1摩尔％[Pd]催化剂。对于通过交叉偶联芳基化反应合成2,3-官能化的吲哚，发现[Pd] / SBA-15催化剂特别令人感兴趣，反应12天后产生的预期化合物的收率= 35％，这是可比的到均相催化剂Pd（OAc）2（＝ 48％产率）。在研究过程中，证明了吲哚核的双重反应：芳基溴化物产生干净的CC偶合，而芳基碘化物产生干净的CN偶合。