3-氯-2-苯基-喹啉 | 59280-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-苯基-喹啉
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylquinoline
• 英文别名: 3-Chlor-2-phenyl-chinolin；Chlorphenylchinolin
• CAS: 59280-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: XYIYPANMBGCDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93 °C
• 沸点：
  360.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-苯基-喹啉 、 3-氟苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  氯二氮嗪促进碳原子插入吡咯和吲哚

  摘要：

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06287
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenyl-[3]quinolyl)-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 生成 3-氯-2-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 346,347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green synthesis of silver nanoparticles using green alga (<i>Chlorella vulgaris</i>) and its application for synthesis of quinolines derivatives
  作者：Akhil Mahajan、Anju Arya、Tejpal Singh Chundawat

  DOI：10.1080/00397911.2019.1610776

  日期：2019.8.3

  Abstract Nanoparticles have been used century ago but have regained their importance in recent years being simple, ecofriendly, pollutant free, nontoxic, low-cost approach, and due good atom economy. In this report, we have demonstrated the synthesis of silver nanoparticles using green algae (Chlorella vulgaris) which in turn was used for synthesis of biologically important quinolines. Algal extract

  摘要 纳米粒子在一个世纪前就已被使用，但近年来因其简单、环保、无污染、无毒、低成本的方法以及良好的原子经济性而重新变得重要。在本报告中，我们展示了使用绿藻（Chlorella vulgaris）合成银纳米颗粒，而绿藻又用于合成具有重要生物学意义的喹啉。制备海藻提取物并用硝酸银溶液处理以合成银纳米颗粒。合成的纳米粒子借助分析工具（如 UV、FTIR、X 射线和 SEM）进行表征，并用作合成喹啉的催化剂。图形概要
• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• Amides, procédés pour leur préparation et médicaments les contenant
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0210084A1

  公开（公告）日：1987-01-28

  Composés de formule (I) : dans laquelle A est N ou CH, B est N ou CH, V et W sont H, halogène, alkyle (1-3C), alcoxy (1-3C), NO2 ou CF3, Z est fixé en position ortho ou para par rapport à B et est phényle éventuellement substitué, thiényle ou pyridyle, la chaine X-(CH2)n-(CHR)m-CO-NR1R2 est fixée en position-rtho ou para par rapport à B, R est H ou alkyle (1-3C), R, et R2 sont alkyle (1-6C), cycloalkyle (3-6C), phényle, phényl-alkyle, cycloalkylalkyle, alcényle (3-6C), R, et R2 peuvent aussi former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou thiomorpholine, X est CH-R3. N-R4, SO, SO2, O ou S, R3 est H, alkyle (1-3C), R4 est alkyle (1-3C) m=0 ou 1 et n=0,1,2 étant entendu que si X est SO, SO2 ou N-R4, la somme m + n est au moins égale à I, que lorsque A et B sont N et Z est en position para par rapport à B, X ne peut pas représenter le groupe CH-R3 et que lorsque A est CH, B est N, Z est en ortho par rapport à B, X est un atome d'oxygène et R est un atome d'hydrogène, la somme m + n est différente de 1 et à l'exception de N, N-diméthylcarbamate de phényl-2 quinolyle-4 Procédés de préparation de ces composés et médicaments les contenant.

  式(I)化合物 其中 A 是 N 或 CH，B 是 N 或 CH、 V 和 W 是 H、卤素、烷基（1-3C）、烷氧基（1-3C）、NO2 或 CF3、 Z 与 B 正向或对位连接，并且是任选取代的苯基、噻吩基或吡啶基，链 X-(CH2)n-(CHR)m-CO-NR1R2 与 B 反向或对位连接、 R 是 H 或烷基（1-3C）、 R 和 R2 是烷基（1-6C）、环烷基（3-6C）、苯基、苯基烷基、环烷基烷基或烯基（3-6C）、 R 和 R2 还可与所连接的氮原子形成吡咯烷、哌啶、吗啉或硫代吗啉环、 X 是 CH-R3。N-R4、SO、SO2、O 或 S、 R3 是 H、烷基（1-3C）、 R4 是烷基（1-3C） m=0 或 1，n=0,1,2，不言而喻，如果 X 是 SO、SO2 或 N-R4，则 m+n 之和至少等于 I；当 A 和 B 是 N 且 Z 相对于 B 位于对位时，X 不能代表 CH-R3 基团；当 A 是 CH、当 A 是 CH、B 是 N、Z 与 B 正交、X 是氧原子、R 是氢原子时，m + n 之和不等于 1，而 2-苯基-4-喹啉基-N,N-二甲基氨基甲酸酯除外，m + n 之和不等于 1。 制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。
• One‐Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3‐Fluorinated Quinolines and Pyridines
  作者：Huaixuan Guo、Shiqin Qiu、Peng Xu

  DOI：10.1002/anie.202317104

  日期：2024.1.25

  1,1-Dibromoalkanes as bromocarbene sources make one-carbon ring expansion of indoles and pyrroles facile, allowing for direct access to structurally diverse azines, especially the pharmaceutically important 3-fluorinated quinolines and pyridines. This straightforward protocol features bench-stable reagents, a broad range of substrates, and good compatibility with various functional groups.

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。
• FORMYLATION AND CYANOETHYLATION OF SUBSTITUTED INDOLES
  作者：R. C. BLUME、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01179a016

  日期：1945.5