1-(prop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole | 1409942-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-N-propargylindole；2-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole；2-phenyl-1-prop-2-ynylindole
• CAS: 1409942-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• mdl: MFCD27840779
• 分子量: 231.297
• InChiKey: GVBXSMJKFLTLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1-propadienyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed Hydrosulfonylation of Arylallenes

  摘要：

  (Het)Arylallenes undergo hydrosulfonylation under photoredox-catalyzed conditions. The reaction gives vinyl sulfones in a regio- and diastereoselective manner, employing sodium sulfinates as the sulfonyl source and eosin Y as the photocatalyst. Indol-1-yl, pyrrol-1-yl, phenyl, and naphtylallenes might be used. Aliphatic allenes are incompatible with the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02960
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(prop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-炔丙炔的自由基磺酰化并伴有1,2-芳基迁移

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的N-炔丙基取代的吲哚的级联自由基磺化反应，伴随着1,2-芳基的迁移。该协议具有良好的功能基团耐受性，提供了一种实用，通用且经济的方法，可通过形成新的，迷人的2-磺化吡咯并[1,2- α ]吲哚衍生物，以中等至良好的产率获得该类化合物。一个新的CS，CC和C = O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800414

文献信息

• Relay Catalysis of Bismuth Trichloride and Byproduct Hydrogen Bromide Enables the Synthesis of Carbazole and Benzo[α]carbazoles from Indoles and α-Bromoacetaldehyde Acetals
  作者：Fengtian Wu、Wenbo Huang、Yiliqi、Jian Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800669

  日期：2018.9.3

  using bismuth trichloride as a catalyst. The reaction was triggered by a bismuth trichloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of these two precursors, which provided a tryptaldehyde intermediate that underwent intramolecular olefination to form the final product. Interestingly, the HBr byproduct generated in the upstream step of the reaction catalyzed the following downstream reaction steps, thus

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。
• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Iron-catalyzed domino indole fluorination/allenic aza-Claisen rearrangement
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo、Alejandro Muñoz

  DOI：10.1039/c6cc02012g

  日期：——

  The synthesis of 2-allenyl-2-substituted-3,3-difluoroindolines has been accomplished taking advantage of the reaction between N-allenyl-indoles and Selectfluor under iron catalysis.

  利用铁催化下的N-烯基-吲哚和Selectfluor之间的反应，已经完成了2-烯基-2-取代的3，3-二氟二氢吲哚的合成。
• 4-吲哚喹唑啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111087391A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种4‑吲哚喹唑啉类化合物，结构通式为基团R1代表H、‑CH3、苯基、卤代苯基、硝基取代的苯基、CF3取代的苯基、C1‑4烷基取代的苯基、C1‑4烷氧基取代的苯基、联苯基、萘基、苄基或苯乙基；基团R2代表H、C1‑4烷基、苄基、卤代苄基、CF3取代的苄基、氰基取代的苄基、甲基取代的苄基、苯丙基、苯乙基、丙炔基或丙烯基；基团R3代表或基团R4代表H或‑OCH3。本发明还提供了一种上述化合物的制备方法和应用。上述化合物具有喹唑啉和吲哚的结构单元，可应用于EGFR抑制剂的制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Discovery of New 4-Indolyl Quinazoline Derivatives as Highly Potent and Orally Bioavailable P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Shuo Yuan、Bo Wang、Qing-Qing Dai、Xiao-Nan Zhang、Jing-Ya Zhang、Jia-Hui Zuo、Hui Liu、Zhe-Sheng Chen、Guo-Bo Li、Shaomeng Wang、Hong-Min Liu、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01452

  日期：2021.10.14