3-benzyl-2-phenyl-1H-indole | 52604-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-benzylindole；2-phenyl-3-benzyl-1H-indole；1H-Indole, 3-benzyl-2-phenyl-
• CAS: 52604-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: MQFBSPASOVBTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  500.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-phenyl-1H-indole 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气-18O2 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光催化有氧氧化/西美萘那重排序列：一条通往拟吲哚酚生物碱核心的简明路线

  摘要：

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 PPA 作用下， 生成 3-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Letcher, Roy M.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 514 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。