2-苯基吲哚 | 64109-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基吲哚
• 英文名称: 2-phenylindole
• 英文别名: 2-phenyl-3H-indole
• CAS: 64109-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: LSWIHBRFMRJOKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  具有简单酮的 手性磷酸催化环状C-酰亚胺的直接不对称曼尼希反应：容易获得C2-季吲哚-3-酮†

  摘要：

  建立了手性布朗斯台德酸催化的简单酮类与环状C-酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，用于合成C2-季吲哚-3-酮。在5-10 mol％手性磷酸的存在下，以高达99％ee的良好或高收率获得了一系列2-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-芳基吲哚-3-酮。通过简单的修饰，可以容易地将获得的加合物转化为二氢吲哚，三环吲哚-3-酮和四环四氢吲哚并[1,2- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c8cc05125a
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 苯硼酸 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 C₃₆H₂₆N₃O₄PPd 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯配合物通过PyBroP介导的原位C（sp 2）-OH活化催化2-氧吲哚的区域选择性芳构化

  摘要：

  合成，结构表征并附加了ONO钳型配体的Pd（II）配合物，已成功地用作在开放环境下通过水-有机介质中原位C（sp 2）-OH活化的2-氧吲哚的选择性C-2芳基化的催化剂室温下的气氛。该催化剂可重复使用多达四个循环。有利地，本方案不需要添加任何外部氧化剂，添加剂或相转移剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.026

文献信息

• 2-Substituted Imidazole and Benzimidazole Corrosion Inhibitors
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20160348252A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods of using nitrogen-containing compounds as corrosion inhibitors. The present method is used to inhibit corrosion of a metal surface in contact with an aqueous system using 2-substituted imidazoles and 2-substituted benzimidazoles, and provides enhanced protection against corrosion of metals in the aqueous system. The method comprises the use of corrosion inhibitors that are generally resistant to halogen attack and provide good corrosion resistance in the presence of oxidizing halogen-based biocides. Formulations comprising 2-substituted imidazoles and 2-substituted benzimidazoles are also disclosed.

  揭示了使用含氮化合物作为缓蚀剂的方法。本方法用于通过使用2-取代咪唑和2-取代苯并咪唑来抑制与水系接触的金属表面的腐蚀，并提供增强的金属在水系中的抗腐蚀保护。该方法包括使用通常对卤素攻击具有抵抗力并在存在氧化性卤素类生物杀菌剂时提供良好耐蚀性的缓蚀剂。还公开了包含2-取代咪唑和2-取代苯并咪唑的配方。
• Rapid Assembly of Functionalised Spirocyclic Indolines by Palladium-Catalysed Dearomatising Diallylation of Indoles with Allyl Acetate
  作者：Persis Dhankher、Laure Benhamou、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201403940

  日期：2014.10.6

  3‐diallylindolinines with an acid chloride or a chloroformate, followed by treatment with aluminium chloride, enables 2,3‐diallylindoles to be prepared. By using ring‐closing metathesis, functionalised spirocyclic indoline scaffolds can be accessed from the Ugi products, and a dihydrocarbazole can be prepared from the corresponding 2,3‐diallylindole.

  在此，我们报道了乙酸烯丙酯在钯催化的吲哚脱芳构二烯丙基化中的应用。该反应可以在室温下使用现成的钯催化剂进行，并且可以应用于多种取代的吲哚，以提供相应的 3,3-二烯丙基二氢吲哚。这些化合物是通用的合成中间体，很容易进行 Ugi 反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰基氯或氯甲酸酯酰化 3,3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，可以制备 2,3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品中获得功能化的螺环二氢吲哚支架，并且可以从相应的2,3-二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。
• Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene–alkyne cyclization switched by different metals
  作者：Yan Fang、Chengming Wang、Shengqin Su、Haizhu Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42088d

  日期：——

  pathways mediated by different transition metals. Starting from the same substrates, a synthesis of 2H-indazole was accomplished by a Cu(II) salt promoted oxidative cyclization, while 2-substituted indoles could be accessed via a Ag(I) salt mediated N–N bond cleavage. This method represents the first synthesis of indoles from alkynyl triazenes. Computational analysis was performed for both reaction pathways

  我们描述了两个正交的杂环合成，其中带有炔烃和三氮烯官能团的芳烃经历了由不同的过渡金属介导的两个不同的环化途径。从相同的底物开始，通过Cu（II）盐促进的氧化环化反应完成了2 H-吲唑的合成，而2-取代的吲哚可通过Ag（I）盐介导的N–N键裂解而获得。该方法代表了从炔基三氮烯首次合成吲哚。对两种反应路径均进行了计算分析，从而支持了路易斯酸对Cu的作用和对Ag的π酸的催化作用。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170069857A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention discloses oligosilane compounds. These compounds can be used in OLEDs.

  这项发明揭示了寡硅烷化合物。这些化合物可以用于有机发光二极管（OLEDs）。
• Methane Monooxygenase Mimic Asymmetric Oxidation: Self-Assembling μ-Hydroxo, Carboxylate-Bridged Diiron(III)-Catalyzed Enantioselective Dehydrogenation
  作者：Honghao Guan、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00638

  日期：2022.4.6

  chiral diiron complexes exhibit efficient catalytic reactivity in dehydrogenative kinetic resolution of indolines using environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant. In particular, complex C9 bearing sterically encumbered salan ligands and a 2-naphthoate bridge is identified as the optimal catalyst in terms of chiral recognition. Further investigation reveals that this MMO mimic chiral catalyst

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。