1-羟基-2-苯基-1H-吲哚 | 1859-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-N-hydroxyindole
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-phenyl-indol；1-hydroxy-2-phenylindole；2-phenyl-1H-indol-1-ol；N-Hydroxy-2-phenyl-indol；1-Oxy-2-phenyl-indol
• CAS: 1859-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD02323029
• 分子量: 209.247
• InChiKey: GSCZNYAHWDLULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-苯基-1H-吲哚 在 双氧水 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2,2'-diphenyl-[3,3']biindolylidene 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Radical intermediates in the peroxidation of indoles

  摘要：

  2-取代和1,2-二取代吲哚在酸或氯化钙存在下与间氯过苯甲酸和过氧化氢反应，得到2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚；而2,3-二取代吲哚与相同的氧化剂反应，会形成典型的五原子开环产物。基于试剂的氧化还原电位、Marcus 理论和反应产物分布，从电子转移过程的角度讨论了反应机理。还解释了 1-羟基-2-苯基吲哚的反应，产生 2-苯基 isatogen (2-苯基-3-氧代-3H-吲哚 1-氧化物)、双硝酮和 3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚通过取决于氧化剂和反应条件的电子转移机制。 2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚的结构已通过X射线分析阐明。

  DOI：

  10.1039/b102915k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁胺 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-羟基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

  N-羟基吲哚形成的一般方法通过转移氢化条件下的邻硝基苄基酮和醛的铅促进的分子内还原环化来证明。N-羟基吲哚在操作简单的过程中以高纯度和优异的收率（> 90％）分离。这种新方法以天然存在的1-甲氧基吲哚-3-甲醛的两步合成为例，这在许多生物碱总合成中至关重要。
• <i>Ortho</i>-selective C–H arylation of phenols with <i>N</i>-carboxyindoles under Brønsted acid- or Cu(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Nguyen H. Nguyen、Soo Min Oh、Cheol-Min Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/d1sc06157g

  日期：——

  Control over chemo- and regioselectivity is a critical issue in the heterobiaryl synthesis via C–H oxidative coupling. To address this challenge, a strategy to invert the normal polarity of indoles in the heterobiaryl coupling was developed. With N-carboxyindoles as umpoled indoles, an exclusively ortho-selective coupling with phenols has been realized, employing a Brønsted acid- or Cu(I)-catalyst (as

  控制化学选择性和区域选择性是通过C-H 氧化偶联合成杂二芳基的关键问题。为了应对这一挑战，开发了一种在杂二芳基偶联中反转吲哚正常极性的策略。使用Brønsted 酸或 Cu( I )-催化剂（低至 0.01 mol%） ，使用N-羧基吲哚作为 umpoled 吲哚，实现了与酚类的完全邻位选择性偶联。一系列酚类和N-羧基吲哚在环境温度下具有出色的效率和选择性，并且带有氧化还原活性芳基卤化物（-Br和-I）的底物以正交方式平滑耦合。值得注意的是，已经证明了基于手性二磺酰亚胺或 Cu( I )/手性双膦催化体系的阻转选择性杂二芳基偶联的初步例子。该反应被提议通过 S N 2' 取代或 Cu( I )-Cu( III ) 循环发生，分别使用布朗斯台德酸或 Cu( I ) 催化剂。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles from 2-alkynylnitroarenes with diboron as reductant
  作者：Wenqiang Fu、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob01918a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2-substituted indoles via a diboron/base promoted tandem reductive cyclization of o-alkynylnitroarene under Au catalysis conditions has been disclosed. This reaction is efficient and convenient, affording 2-substituted indoles with broad functional groups tolerance and excellent yields.

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。
• Energy Transfer Photocatalytic Radical Rearrangement in <i>N</i>-Indolyl Carbonates
  作者：Milan Bera、Ho Seong Hwang、Tae-Woong Um、Soo Min Oh、Seunghoon Shin、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00085

  日期：2022.3.11

  A new type of sp3-like N-centered radical has been generated by selective energy transfer catalysis. Upon photoexcitation, homolytic N–O bond cleavage of N-indolyl carbonate in the presence of an Ir complex produced N- and O-centered radicals. The high spin density at the C3 position of indole led to radical recombination with the O-centered radical, affording valuable 3-oxyindole derivatives without

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。